<3S-(3α,5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-3-isopropyl-2H-pyran-2-one | 125816-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <3S-(3α,5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-3-isopropyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S-(3α,5α,6β))-5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-3-isopropyl-2H-pyran-2-one；(3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(cyclohexylmethyl)-3-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 125816-08-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: FQYRCJHHCWFRTL-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-(3α,5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-3-isopropyl-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.91h， 生成 <3S-<3α,5β(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-aminoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸合成内酯前体为羟乙烯二肽等排物

  摘要：

  （3S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸内酯（）是由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛有效合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80478-0
• 作为产物：
  描述：

  <5S-(5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-2H-pyran-2-one 在 敌草腈 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 <3S-(3α,5α,6β)>-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>tetrahydro-6-(cyclohexylmethyl)-3-isopropyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸合成内酯前体为羟乙烯二肽等排物

  摘要：

  （3S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸内酯（）是由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛有效合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80478-0

文献信息

• Synthesis of renin inhibitors possessing hydroxyethylene isostere residue from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-qlucal via lactone precursor
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Tadashi Hata、Youji Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87085-x

  日期：1991.1

  Syntheses of precursors for renin inhibitors possessing hydroxyethylene isostere residue from 2,4,6-tri--acetyl-D-glucal lactone precursor is described. This route makes it possible to synthesize analogues with various substituents at C-2 and C-5 of the hydroxyethylene isostere residue.

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。
• SHIOZAKI, MASAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3669-3670
  作者：SHIOZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——