5-O-acetyl-3,4-isopropylideneribonolactone-oxime | 316812-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3,4-isopropylideneribonolactone-oxime
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-4-hydroxyimino-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 316812-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: FKMFCGZIFOYWDG-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-3,4-isopropylideneribonolactone-oxime 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose

  摘要：

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8214
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-D-ribono-γ-lactone oxime 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.8h， 生成 5-O-acetyl-3,4-isopropylideneribonolactone-oxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose

  摘要：

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8214

文献信息

• Chiral Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and nitroso derivatives: thermal isomerisation/racemisation of the adducts
  作者：Jean-Marc Heuchel、Sébastien Albrecht、Christiane Strehler、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.005

  日期：2012.11

  Cyclopentadiene nitroso adducts 1a and ent-1a were synthesised in good yields and good enantiomeric excess from chiral chloro-nitroso derivatives 4 and 5 in the d-mannose and d-ribose series, respectively. The thermal racemisation of these adducts occurred below room temperature. Some other chiral Diels–Alder nitroso adducts were prepared in the d-mandelic, l-prolinol and d-O-methylprolinol series

  从d-甘露糖和d-核糖系列的手性氯亚硝基衍生物4和5分别以高收率和良好的对映异构体合成环戊二烯亚硝基加合物1a和ent - 1a。这些加合物的热消旋作用发生在室温以下。制备了其他一些手性Diels-Alder亚硝基加合物，分别为d-扁桃，l-脯氨醇和d- O-甲基脯氨醇，并根据N取代对它们进行了热异构化。从ent - 1a提出了手性酰胺基-环戊烯醇（+）- 2b（一种重要的生物有趣化合物的简单前体）的简单合成方法。
• Asymmetric synthesis of the l-fuco-nojirimycin, a nanomolar α-l-fucosidase inhibitor
  作者：Mathieu Dubernet、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.100

  日期：2006.3

  We describe the asymmetric synthesis of the 5-amino-5-deoxy-L-fucose (L fuco-nojirimycin) which appears as a very potent fucosidase inhibitor with a K-1 value of 1 nM. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.