5-ethyl-1,1,1-trifluoro-2-heptyn-4-ol | 1147879-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-1,1,1-trifluoro-2-heptyn-4-ol
• 英文别名: 5-Ethyl-1,1,1-trifluorohept-2-yn-4-ol
• CAS: 1147879-99-9
• 化学式: C₉H₁₃F₃O
• 分子量: 194.197
• InChiKey: CSWKAUCNNJYSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1,1,1-trifluoro-2-heptyn-4-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-(1-ethylpropyl)-6-trifluoromethyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应新颖合成含氟环戊烯酮

  摘要：

  在二氯乙烷回流温度下，氟烷基化炔烃与2-降冰片烯或2,5-降冰片二烯的分子间Pauson-Khand反应顺利进行，从而以区域异构体的混合物形式高收率地得到了相应的环戊烯酮衍生物。另一方面，在NMO或TMANO的存在下，含氟1,6-烯炔的分子内Pauson-Khand反应进行，从而以高收率得到双环加合物。另外，烯丙基CF 3-炔丙基醚在氧化胺存在下也进行了平稳的Pauson-Khand反应，相应的双环化合物以非对映选择性的方式获得。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.08.006
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到5-ethyl-1,1,1-trifluoro-2-heptyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应新颖合成含氟环戊烯酮

  摘要：

  在二氯乙烷回流温度下，氟烷基化炔烃与2-降冰片烯或2,5-降冰片二烯的分子间Pauson-Khand反应顺利进行，从而以区域异构体的混合物形式高收率地得到了相应的环戊烯酮衍生物。另一方面，在NMO或TMANO的存在下，含氟1,6-烯炔的分子内Pauson-Khand反应进行，从而以高收率得到双环加合物。另外，烯丙基CF 3-炔丙基醚在氧化胺存在下也进行了平稳的Pauson-Khand反应，相应的双环化合物以非对映选择性的方式获得。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.08.006

文献信息

• Remarkable access to fluoroalkylated trisubstituted alkenes via highly stereoselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of fluoroalkylated alkynes
  作者：Tsutomu Konno、Ken-ichi Taku、Shigeyuki Yamada、Kazuki Moriyasu、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b819476a

  日期：——

  Hydrosilylation reaction of various fluoroalkylated alkynes with Et3SiH in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8 was investigated. The hydrosilylation of the alkynes having fluoroalkyl and aryl groups took place smoothly with good regioselectivity (ca. 80:20). In sharp contrast, the reaction of the alkynes having a fluoroalkyl group and a benzyl-type substituent, or various propargyl alcohols gave the corresponding vinylsilanes in an excellent regio- and stereoselective manner. Treatment of the vinylsilanes with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and TBAF afforded the coupling products in good yields.

  在催化剂 Co2(CO)8 的存在下，研究了各种氟烷基炔烃与 Et3SiH 的氢硅化反应。具有氟烷基和芳基的炔烃顺利发生了氢硅烷化反应，且具有良好的区域选择性（约为 80:20）。与此形成鲜明对比的是，具有氟烷基和苄基取代基的炔烃或各种丙炔醇以极好的区域和立体选择性反应生成相应的乙烯基硅烷。在 Zn(OTf)2 和 TBAF 的存在下，用各种醛处理乙烯基硅烷，可以得到产率很高的偶联产物。