N-Fmoc-L-Pro-L-Trp-OMe | 1228076-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-L-Pro-L-Trp-OMe
• 英文别名: Fmoc-Pro-(S)-Trp-OMe；Fmoc-Pro-Trp-OMe；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1228076-72-9
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₅
• 分子量: 537.615
• InChiKey: DRNJITRACPDEQW-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-L-Pro-L-Trp-OMe 在 哌啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 N-Boc-aspergilazine A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Aspergilazine A

  摘要：

  The total synthesis of (-)-aspergilazine A, an alkaloid possessing a rare N1' to C6 bisindole bond, is described. A palladium-catalyzed N-arylation was used to selectively install the N1'-C6 bond in the presence of three other possible arylation sites. The ligand XPhos displayed a unique capability to efficiently carry out the N-arylation while simultaneously suppressing epimerization of the sensitive C9 stereocenters. This total synthesis has confirmed that aspergilazine A is a dimer of brevianamide F.

  DOI：

  10.1021/ol5024097
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-Fmoc-L-Pro-L-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含色氨酸的肽作为潜在的止痛药和消炎药。

  摘要：

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2431

文献信息

• A simple route towards peptide analogues containing substituted (S)- or (R)-tryptophans
  作者：Luca Gentilucci、Lucia Cerisoli、Rossella De Marco、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.017

  日期：2010.5

  the efficacy of this method for preparing biologically relevant compounds, we synthesized two unprecedented analogues of endomorphin-1, the endogenous agonist of the μ-opioid receptor, having either (S)- or (R)-2-methyltryptophan in position 3.

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。
• Metal‐free <i>sp</i>^<i>2</i>‐C7−H Borylation of Tryptophan Containing Peptides and Late‐stage Modification
  作者：Rachana Meena、Shashank Shekhar、Shabina B. Ansari、Ashwani Tiwari、Jhajan Lal、Damodara N. Reddy

  DOI：10.1002/asia.202300638

  日期：2023.12

  We present herein a site-selective sp2-C7−H borylation of tryptophan under metal-free condition using BBr3 directed by pivaloyl group. The versatility of this approach is that gram scale synthesis and enables for the peptide elongation and late-stage borylation of peptides, natural product Brevianamide F and drug Oglufanide.

  我们在此提出了在无金属条件下使用新戊酰基引导的 BBr 3对色氨酸进行位点选择性 sp 2 -C7-H 硼基化。该方法的多功能性在于克级合成，并且能够进行肽延伸和肽、天然产物 Brevianamide F 和药物 Oglufanide 的后期硼化。