methyl (E)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate | 1884-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: cis-β-Brom-zimtsaeure-methylester；trans-α-Brom-zimtsaeure-methylester；cis-2-Brom-zimtsaeure-methylester；β-bromo-cis-cinnamic acid methyl ester；β-Brom-cis-zimtsaeure-methylester
• CAS: 1884-33-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: HLMMDRWAOYNOQZ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate 、 dimethylsulfoxonium methylide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRULE D.; CHALCHAT J. C.; VESSIERE R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 7-8, 385-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate 、 (Z)-methyl 3-bromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem hydrophenylation and ionic hydrogenation of 3-phenylpropynoic acid derivatives under superelectrophilic activation

  摘要：

  The reactions of esters and amides of 3-phenylpropynoic acid with strong Lewis acids AIX(3) (X = Cl, Br) or conjugate Bronsted-Lewis superacids HX-AIX(3) (X = Cl, Br) in benzene and cyclohexane at room temperature afforded 3,3-diphenylpropanoic acid derivatives in up to 94% yield. This tandem reaction of the acetylene bond proceeded by hydrophenylation followed by ionic hydrogenation. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.026

文献信息

• Sudborough; Williams, Journal of the Indian Institute of Science (1914), 1922, vol. 5, p. 115
  作者：Sudborough、Williams

  DOI：——

  日期：——
• 95. Dipole moment and molecular structure. Part XVI. Configuration of ethylenic compounds
  作者：Ernst Bergmann

  DOI：10.1039/jr9360000402

  日期：——