1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propenone | 1394913-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propenone
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxy-2-prop-2-enylphenyl)-1-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1394913-79-1
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₃
• 分子量: 326.367
• InChiKey: OPPZUVDCWKMZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propenone 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-1 H-苯并[ g ]吲唑的合成

  摘要：

  描述了一种以3,4-二甲氧基-2-烯丙基甲醛（6）为原料，以适中的总收率向1,3-二芳基-1 H-苯并[ g ]吲唑1a – 1n的简便的三步合成路线。简便的方法是醛6与芳基甲基酮5a - 5d在碱性MeOH中回流回流醛缩合，克诺尔吡唑与芳基肼3a - 3e在EtOH中回流合成得到的查尔酮4a - 4d，然后进行DDQ介导的芳构化在甲苯中回流，并进行烯烃2a的氧化裂解环化反应–在回流下，用一锅组合的OsO 4 / NaIO 4 / HOAc在THF水溶液中混合2n。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-1 H-苯并[ g ]吲唑的合成

  摘要：

  描述了一种以3,4-二甲氧基-2-烯丙基甲醛（6）为原料，以适中的总收率向1,3-二芳基-1 H-苯并[ g ]吲唑1a – 1n的简便的三步合成路线。简便的方法是醛6与芳基甲基酮5a - 5d在碱性MeOH中回流回流醛缩合，克诺尔吡唑与芳基肼3a - 3e在EtOH中回流合成得到的查尔酮4a - 4d，然后进行DDQ介导的芳构化在甲苯中回流，并进行烯烃2a的氧化裂解环化反应–在回流下，用一锅组合的OsO 4 / NaIO 4 / HOAc在THF水溶液中混合2n。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.011

文献信息

• One-pot synthesis of multifunctionalized m-terphenyls
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.036

  日期：2013.11

  one-step synthetic protocol toward multifunctionalized m-terphenyls 5 and sulfonyl m-terphenyls 6 is developed from substituted chalcones 1 and allyl sulfone 2 in good yields via a [3C+3C] annulation. The NaH-mediated annulation features transition metal catalyst-free condition. Chalcones 1 with the functional groups tolerance are easily prepared via Claisen–Schmidt condensation of substituted benzaldehydes

  朝向多官能化一种简便一步法合成的协议米-terphenyls 5和磺酰米-terphenyls 6选自取代的查耳酮开发1和烯丙基砜2经由[3C + 3C]环以良好的收率。NaH介导的环化反应具有无过渡金属的条件。查耳酮1与官能团耐受性很容易通过取代的苯甲醛的克莱森-施密特缩合制备3与苯乙酮4以定性收率下含水碱性甲醇溶液。
• One-pot synthesis of multisubstituted quaterphenyls and cyclopropanes
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.060

  日期：2013.11

  quaterphenyls 3 or cyclopropanes 4 is developed from substituted chalcones 1 and sulfones 2 in good yields via a regioselective [3C+3C] or [1C+2C] annulation. The reaction features mild conditions, multisubstitution, and functional groups tolerance and is transition metal catalyst-free. The protocol provides a novel alternative to the conventional methodologies for the synthesis of quaterphenyls or

  朝向多官能化quaterphenyls一种有效的一步合成路线3或环丙烷4选自取代的查耳酮开发1和砜2以良好的收率通过区域选择性[3C + 3C]或[1C + 2C]环。该反应具有温和的条件，多取代和对官能团的耐受性，并且不含过渡金属催化剂。该方案为合成四苯基或环丙烷的常规方法提供了一种新颖的替代方法。