3-deoxy-2-bromo-D-glucopyranose diacetate | 1312716-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-2-bromo-D-glucopyranose diacetate
• CAS: 1312716-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₅
• 分子量: 374.026
• InChiKey: HOFACVDCGGHWJF-WSSOQDAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-2-bromo-D-glucopyranose diacetate 、 4'-demethylepipodophyllotoxin 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R,3S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-bromo-6-[5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-9-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HALOGENATED DIDEOXY SACCHARIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2520580B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-O-四乙酰基-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 Pa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-deoxy-2-bromo-D-glucopyranose diacetate
  参考文献：
  名称：

  HALOGENATED DIDEOXY SUGAR DERIVATES, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种卤代二脱氧糖衍生物，具有以下一般结构I，其中X为卤素，R1和R2为H或Br；R3和R4为OH或OAc。本发明的化合物1-14对人鼻咽癌CNE-2Z细胞、人肺癌A549细胞、人结肠癌HT-29细胞、人肝癌Bel-7402细胞、人直肠癌细胞HCE 8693、人胃癌BGC-803细胞、人食管癌CaEs-17细胞、人乳腺癌细胞MCF-7、人卵巢癌细胞A2780、胰腺癌细胞PC-3、人膀胱细胞EJ、人脑胶质细胞TG-905、人白血病细胞K562、人黑色素瘤M 14细胞和人间变性甲状腺癌TA-K细胞具有强烈的抑制作用。它们可以用于制备抗肿瘤药物，并具有显著的临床价值。

  公开号：

  US20120283198A1