methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate | 1330527-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4-dihydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1330527-05-3
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₄
• 分子量: 393.826
• InChiKey: JVRQKGKACIEYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-氯苯甲醛 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 在 sulfonated carbonaceous material from polyvinyl alcohol and hydroxyethylsulfuric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5,10-dioxo-1,4,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收含碳材料作为多相催化剂合成四氢苯并[g]喹啉衍生物

  摘要：

  通过2-羟基萘-1,4-二酮，芳香醛和（E）-3-氨基丁-2-的三锅反应合成了多种取代的苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮衍生物-使用碳质材料作为杂环催化剂烯键化。由于反应时间短，易于后处理和回收非均相催化剂，因此该程序简单高效。该程序为构建苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮骨架开发了一种有效且有前途的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2799

文献信息

• Facile, four-component, domino reactions for the regioselective synthesis of tetrahydrobenzo[g]quinolines
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.102

  日期：2011.8

  4-naphthaquinone, aromatic aldehydes, methyl/ethyl acetoacetate and ammonium acetate in ethanol under microwave irradiation at 100 °C afforded tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones regioselectively in good yields. This transformation presumably proceeds via α,β-unsaturated triketone generation/Michael addition/regioselective annulation via intramolecular condensation domino sequence.

  在100°C的微波辐射下，2-羟基-1,4-萘醌，芳族醛，乙酰乙酸甲酯/乙酸乙酯和乙酸铵在乙醇中进行的容易的四组分多米诺反应，可选择性地产生四氢苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮丰产。该转化大概通过α，β-不饱和三酮的产生/迈克尔加成/通过分子内缩合多米诺序列的区域选择性环进行。