1-benzyl-3-methylindoline | 126920-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methylindoline
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 126920-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: OSZGPJRCQAANHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methylindoline 在 盐酸 、 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(1-benzyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  酚类和酪氨酸衍生物与 3-烷基吲哚的铁催化氧化交叉偶联

  摘要：

  在这项研究中，报道了苯酚和 3-烷基羟吲哚衍生物之间的新型铁催化氧化交叉偶联反应。基于FeCl 3催化剂和t -BuOO t -Bu氧化剂在1,2-二氯乙烷中70 ℃高效制备3-烷基-3-(羟基芳基)羟吲哚化合物的高效方法. 通过使各种取代的酚、萘酚和酪氨酸衍生物与 3-烷基羟吲哚反应证明了条件的普遍性。为了应用化学方法将含酪氨酸的短肽与羟吲哚基丙氨酸 (Oia) 衍生物偶联，对反应条件进行了修改 [Fe(O 2 CCF 3 ) 3催化剂，t-Bu00 t -Bu、HFIP、70 °C] 和具有酸稳定N保护基团的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02435
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2-iodoaniline 在 甲酸 、 三正丁胺 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以8%的产率得到1-benzyl-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolines via a Photocatalytic Intramolecular Reductive Cyclization Reaction

  摘要：

  Herein, we synthesized a series of indolines using a photocatalytic intramolecular reductive cyclization reaction. This reaction uses several N-allyl-2-iodoanilines in the presence of 10-phenylphenothiazine (Ph-PTZ) as an organic photocatalyst. Further, the corresponding aryl radical is generated through the reductive cleavage of the C I bond, generating 5-exo cyclization products.

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)8

文献信息

• Synthesis of C5-Allylindoles through an Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution/Oxidation Reaction Sequence of <i>N</i>-Alkyl Indolines
  作者：Jiamin Lu、Ruigang Xu、Haixia Zeng、Guofu Zhong、Meifang Wang、Zhigang Ni、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00810

  日期：2021.5.7

  Iridium/Brønsted acid cooperative catalyzed asymmetric allylic substitution reactions at the C5 position of indolines have been reported for the first time. The highly efficient protocol allows rapid access to various C5-allylated products in good to high yields (48–97%) and enantioselectivities (82% to >99% ee) with wide functional group tolerance. The transformations allow not only the formation

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。
• Asymmetric Cycloisomerization of <i>o</i> -Alkenyl-<i>N</i> -Methylanilines to Indolines by Iridium-Catalyzed C(sp³ )−H Addition to Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201708578

  日期：2017.11.6

  diphosphine effectively promotes the intramolecular addition of the C(sp3)−H bond across a carbon–carbon double bond in a highly enantioselective fashion. The reaction gives indolines bearing a quaternary stereogenic carbon center at the 3‐position. The reaction mechanism involves rate‐determining oxidative addition of the N‐methyl C−H bond, followed by intramolecular carboiridation and subsequent reductive

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。
• Gold-catalyzed C5-alkylation of indolines and sequential oxidative aromatization: access to C5-functionalized indoles
  作者：Wenzheng Zhang、Guangyang Xu、Lin Qiu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c8ob00826d

  日期：——

  novel protocol for the synthesis of C5-alkylated indole derivatives via a gold-catalyzed reaction of indolines with diazo compounds and subsequent oxidative aromatization has been developed. C–H bond functionalization selectively occurs at the C5-position of indolines without a directing group. The experimental operation is simple and the whole process can be manipulated in one-pot.

  已经开发了通过二氢吲哚与重氮化合物的金催化反应和随后的氧化芳构化来合成C5-烷基化的吲哚衍生物的新方案。C–H键功能化选择性地发生在二氢吲哚的C5位置，没有任何导向基团。实验操作简单，整个过程可以一锅进行。
• One-Pot Synthesis of Indoles from 1-Benzyl-2,3-dihydroindoles
  作者：Toshiko Kiguchi、Naoko Kuninobu、Yoshiko Takahashi、Yukiyo Yoshida、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1055/s-1989-28358

  日期：——

  A facile one-pot dehydrodebenzylation of 1-benzyl-2,3-dihydroindoles to indoles uses 10% palladium on carbon as catalyst and ammonium formate as hydrogen donor in methanol.

  一种简便的一锅法脱苄基反应，将1-苄基-2,3-二氢吲哚转化为吲哚，使用10%碳载钯作为催化剂，甲醇中的甲酸铵作为氢供体。
• Selective Iron Catalyzed Synthesis of N‐Alkylated Indolines and Indoles
  作者：Jiajun Wu、Satawat Tongdee、Marie Cordier、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/chem.202201809

  日期：2022.9.27

  borrowing-hydrogen methodology, this contribution describes the switch of the selectivity towards N-alkylation. Starting from indolines, N-alkylation was efficiently done using a tricarbonyl(cyclopentadienone) iron complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. Notably, performing the one pot N-alkylation of indolines, followed by oxidation using a FeBr3/TEMPO catalyst with t-BuOOH, the corresponding N-alkylated

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。