N-allyl-N-benzyl-2-iodoaniline | 130013-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-2-iodoaniline
• 英文别名: N-benzyl-2-iodo-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 130013-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₆IN
• 分子量: 349.214
• InChiKey: BYBXLAGISSJDBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2-iodoaniline 在 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1-苄基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd 固定在 EDTA 改性纤维素上：分子间和分子内 Heck 反应和 Larock 反应中的合成、表征和催化应用

  摘要：

  通过用乙二胺四乙酸（EDTA）二酐对纤维素进行酯化和用PdCl 2复分解的顺序程序，成功地制备了固定在EDTA改性纤维素上的Pd（Pd@Cell-EDTA）. 通过 ICP-AES、FTIR、SEM、EDX、元素映射、TEM 和 XPS 工具对合成后的 Pd@Cell-EDTA 进行了很好的表征。TEM显示球形Pd纳米颗粒均匀分散在Cell-EDTA表面，粒径约为5 nm，ICP-AES测定新鲜Pd@Cell-EDTA催化剂中Pd含量为0.10 mmol/g。由于 EDTA 多齿位点的调节，固定化的 Pd 在分子间和分子内 Heck 反应和异环化 Larock 反应中表现出高催化活性，以优异的产率 (66-97%) 提供所需的产物。模型 Heck 反应的催化剂回收实验表明，催化剂可以至少连续重复使用四次，但其催化活性略有下降。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04766-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-allyl-N-benzyl-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃分子内硼化-交叉偶联反应生成硼化二氢吲哚

  摘要：

  开发了铜催化的烯烃分子内硼化交叉偶联反应。外消旋和手性硼酸化二氢吲哚是通过铜/膦配体系统同时构建CC和CB键，将烯烃与B 2 pin 2硼化交叉偶联而获得的。 以CuOAc和DPPE为配体，在温和的条件下，在短时间内以良好至优异的收率简洁地合成了一系列3-取代硼基化二氢吲哚衍生物。通过配体筛选研究了不对称合成，与( R , R)-Me -Duphos以80%的产率和80:20的比例得到了手性3-取代硼基化二氢吲哚。3-取代硼基化二氢吲哚的应用已通过克级合成和进一步功能化得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300888

文献信息

• Iron-Catalyzed Tandem Cyclization and Cross-Coupling Reactions of Iodoalkanes and Aryl Grignard Reagents
  作者：Jae Gon Kim、Young Hoon Son、Jin Won Seo、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201403511

  日期：2015.3

  Several experimental results, such as cyclopropyl ring opening, the stereochemical outcome of the reaction with a secondary iodide substrate, and intermediate identification with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), support the conclusion that a radical process is involved in this catalytic system. Moreover, deuterium labeling experiments indicated that radical disproportionation could occur in

  一系列芳甲基取代的吡咯烷和四氢呋喃是通过 FeCl2 催化的烷基碘和芳基格氏试剂的串联环化和交叉偶联反应产生的。烯烃上的取代基对串联反应的进展有深远的影响，二取代和三取代的烯烃提供环化吡咯烷。几个实验结果，如环丙基开环、与二级碘底物反应的立体化学结果，以及用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 鉴定中间体，支持自由基过程的结论参与了这个催化系统。此外，氘标记实验表明，在环化烷基自由基物种的终止反应中可能发生自由基歧化。
• Copper-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling
  作者：Surendra Thapa、Prakash Basnet、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.7b01922

  日期：2017.4.26

  We present a strategy that difunctionalizes unactivated olefins in 1,2-positions with two carbon-based entities. This method utilizes alkyl/arylzinc reagents derived from olefin-tethered alkyl/aryl halides that undergo radical cyclization to generate C(sp3)-Cu complexes in situ, which are intercepted with aryl and heteroaryl iodides. A variety of (arylmethyl)carbo- and heterocycles (N, O) can be synthesized

  我们提出了一种策略，用两个碳基实体对 1,2 位的未活化烯烃进行双官能化。该方法利用衍生自烯烃系烷基/芳基卤化物的烷基/芳基锌试剂，这些烷基/芳基卤化物经过自由基环化以原位生成 C(sp3)-Cu 配合物，其被芳基和杂芳基碘化物拦截。使用这种新方法可以合成各种（芳甲基）碳环和杂环（N，O）。
• One-Pot Ring-Closing Metathesis (RCM)/Oxidation by an Assisted Tandem Ruthenium Catalysis for the Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Hiroshige Kato、Tatsuya Ishigame、Nobuhiro Oshima、Naoyuki Hoshiya、Ken Shimawaki、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1002/adsc.201100303

  日期：2011.10

  We have developed a one-pot ring-closing metathesis (RCM)/oxidation methodology to yield various 2-quinolines from 2-vinyl-N-allylaniline derivatives. This is a first example of an oxidation involving methylene (CH2) groups with modified Grubbs-type ruthenium complexes. Hence, this adds an example of a non-methathesis reaction using a ruthenium carbene catalyst.

  我们已经开发了一种一锅式的闭环复分解（RCM）/氧化方法，可以从2-乙烯基-N-烯丙基苯胺衍生物产生各种2-喹啉。这是用修饰的Grubbs型钌配合物进行的涉及亚甲基（CH 2）基团的氧化的第一个例子。因此，这增加了使用钌卡宾催化剂的非甲基化反应的实例。
• 一种带有末端双键的取代碘苯的制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN114105775A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种带有末端双键的取代碘苯的制备方法，该带有末端双键的取代碘苯具有以下结构式：该带有末端双键的取代碘苯的制备方法，包括：以取代的邻碘苯胺与含末端双键的化合物为起始原料在有机溶剂中反应得到带有末端双键的取代碘苯。本发明的方法制备工艺简单，粗产物无需柱色谱分离，成本低，反应速度快，操作简单，对环境污染小；本发明所得的带有末端双键的取代碘苯可以进行后续的一系列衍生化，获得形式多样的衍生物，从而通过后续衍生化反应制备天然产物、药物和生物活性分子，具有重要的应用价值。
• Photoinduced Metal-Free Arylboration of Unactivated Alkenes: Synthesis of Indoline Boronic Ester
  作者：Ji Lu、Yangsen He、Jun Wei、Lixu Ren、Daling Li、Xianchao Pan、Lin Yang、Jun Wang、Siping Wei

  DOI：10.1055/a-2184-5014

  日期：——

  The environmentally benign synthesis of indoline boronic esters, especially through a way of arylboration to alkenes, remains a challenge due to the use of transition metals or high-temperature conditions. We described a photoinduced metal-free arylboration of unactivated alkenes for the synthesis of indoline boronic esters and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline boronic ester in good yields. This approach

  由于过渡金属的使用或高温条件，二氢吲哚硼酸酯的环境友好合成，特别是通过芳基硼化成烯烃的方法，仍然是一个挑战。我们描述了未活化烯烃的光诱导无金属芳基硼化反应，用于合成二氢吲哚硼酸酯和 1,2,3,4-四氢喹啉硼酸酯，收率良好。该方法对一系列烯丙基苯胺和烷基胺表现出良好的相容性和高效性。值得注意的是，这种转变还表明碱对于无光敏剂的二硼试剂介导的芳基自由基的温和生成来说不是必需的。此外，与之前报道的方法相比，这种方法温和且对环境无害。