(4aR,5R,6S)-6-Hydroxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 79802-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5R,6S)-6-Hydroxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aR,5R,6S)-6-hydroxy-4a,5-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 79802-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IZIXLNVNCKEEHC-KPXOXKRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,6S)-6-Hydroxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 methyl(carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-eremofortin B (1)
  参考文献：
  名称：

  (±)-EREMOFORTIN B 的立体选择性全合成，罗克福青霉的倍半萜类霉菌毒素

  摘要：

  描述了 (±)-eremofortin B (1) 的立体选择性全合成，这是一种来自 5β,6β-二甲基-2,7-二氧代-Δ1(10)-octalin (2) 的 Penicillium roqueforti 的倍半萜类真菌毒素。eremofortin B 的立体化学如图 1 所示。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.929
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,4S,8aR)-4-bromo-1,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,5R,6S)-6-Hydroxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-EREMOFORTIN B 的立体选择性全合成，罗克福青霉的倍半萜类霉菌毒素

  摘要：

  描述了 (±)-eremofortin B (1) 的立体选择性全合成，这是一种来自 5β,6β-二甲基-2,7-二氧代-Δ1(10)-octalin (2) 的 Penicillium roqueforti 的倍半萜类真菌毒素。eremofortin B 的立体化学如图 1 所示。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.929