(2S,3S,4S,5R,6S)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzoyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 725228-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzoyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 725228-90-0
• 化学式: C₂₉H₂₆O₉S
• 分子量: 550.586
• InChiKey: LMOZRBKBWOBZDI-YHBIVLTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (2S,3S,4S,5R,6S)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzoyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-(methyl (4-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzoyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+