methyl (E)-2-[(3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate | 1296785-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1296785-40-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: RRGWJRVBPYDRBH-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 8-methyl-11,13-diphenyl-12-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.6.0.0^2,7.0^10,14]pentadeca-2(7),3,5,8-tetraene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,3-偶极硝基环加成反应高区域和立体选择性地合成四环吲哚并异恶唑烷

  摘要：

  摘要 描述了一种从Baylis-Hillman衍生物通过在原位形成硝酮并随后通过分子内[3 + 2]-偶极环加成反应序列简单合成四环吲哚异恶唑烷骨架的简便方法。高区域选择性和立体选择性，优异的产率，以及两个环和三个连续的立体中心（包括一个全碳四元中心）的产生，是本方法的显着特征。 描述了一种从Baylis-Hillman衍生物通过在原位形成硝酮并随后通过分子内[3 + 2]-偶极环加成反应序列简单合成四环吲哚异恶唑烷骨架的简便方法。高区域选择性和立体选择性，优异的产率，以及两个环和三个连续的立体中心（包括一个全碳四元中心）的产生，是本方法的显着特征。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317928
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-2-[(3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,3-偶极硝基环加成反应高区域和立体选择性地合成四环吲哚并异恶唑烷

  摘要：

  摘要 描述了一种从Baylis-Hillman衍生物通过在原位形成硝酮并随后通过分子内[3 + 2]-偶极环加成反应序列简单合成四环吲哚异恶唑烷骨架的简便方法。高区域选择性和立体选择性，优异的产率，以及两个环和三个连续的立体中心（包括一个全碳四元中心）的产生，是本方法的显着特征。 描述了一种从Baylis-Hillman衍生物通过在原位形成硝酮并随后通过分子内[3 + 2]-偶极环加成反应序列简单合成四环吲哚异恶唑烷骨架的简便方法。高区域选择性和立体选择性，优异的产率，以及两个环和三个连续的立体中心（包括一个全碳四元中心）的产生，是本方法的显着特征。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317928

文献信息

• Microwave-assisted facile synthesis of [a]-annelated pyrazolopyrroloindoles via intramolecular azomethine imine 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Anand H. Shinde、Shinde Vidyacharan、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.134

  日期：2014.5

  The synthesis of [a]-annelated pyrazolopyrroloindoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine imine from N-allylated indole-2-carboxaldehyde, in regio- and stereoselective manner by using microwave irradiation is described. A one-pot strategy for the expedient synthesis of pyrazolopyrroloindoles has been developed.

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。