(+)-5-keto-DPATT | 441787-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-5-keto-DPATT
• 英文别名: (S)-PD-148903；(6S)-6-(Dipropylamino)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 441787-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: JTYVLKBMXTUORS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 在 molecular sieve 、 (S)-ditoluyltartaric acid 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-5-keto-DPATT
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺的新型前药：改善帕金森氏病治疗的机会。

  摘要：

  经过数十年围绕多巴胺激动剂的研究，我们在S-PD148903中发现了一种有前途的化合物，该化合物代表一种新型的前药，在大鼠中已被生物激活为儿茶酚胺S-5,6-diOH-DPAT，已知可显示混合的多巴胺。 D（1）/ D（2）受体激动剂特性与阿扑吗啡一样。该前药具有烯酮结构，该烯酮结构通过氧化生物活化机理被转化为相应的邻苯二酚，并被对映选择性地递送至CNS中。通过与当前的首选治疗方法L-DOPA竞争，这一新颖的概念具有革新帕金森氏病治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm025508m

文献信息

• A New Type of Prodrug of Catecholamines:  An Opportunity to Improve the Treatment of Parkinson's Disease
  作者：Bastiaan J. Venhuis、Håkan V. Wikström、Nienke Rodenhuis、Staffan Sundell、Durk Dijkstra

  DOI：10.1021/jm025508m

  日期：2002.6.1

  research around dopamine agonists, we have found a promising compound in S-PD148903 that represents a new type of prodrug, which in the rat is bioactivated to the catecholamine S-5,6-diOH-DPAT, known to display mixed dopamine D(1)/D(2) receptor agonist properties just like apomorphine. This prodrug has an enone structure which by an oxidative bioactivation mechanism is converted to the corresponding

  经过数十年围绕多巴胺激动剂的研究，我们在S-PD148903中发现了一种有前途的化合物，该化合物代表一种新型的前药，在大鼠中已被生物激活为儿茶酚胺S-5,6-diOH-DPAT，已知可显示混合的多巴胺。 D（1）/ D（2）受体激动剂特性与阿扑吗啡一样。该前药具有烯酮结构，该烯酮结构通过氧化生物活化机理被转化为相应的邻苯二酚，并被对映选择性地递送至CNS中。通过与当前的首选治疗方法L-DOPA竞争，这一新颖的概念具有革新帕金森氏病治疗的潜力。