5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde | 1056887-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Hydroxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 1056887-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: QDPFCOOFIHKUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde 、 4-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以666 mg的产率得到5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  THAL，用于酸敏感的受保护肽酸的固相合成的空间不受阻碍的接头。

  摘要：

  5-（4-羟苯基）-3,4-亚乙二氧基噻吩醇（THAL，噻吩酸不稳定）被描述为肽羧酸固相合成的新连接体。它基于富含电子的3,4-亚乙二氧基乙烯基（EDOTn）部分，并可以通过分别用90％和0.5％TFA裂解获得游离的和叔丁基保护的肽。这种极高的酸不稳定性使其可用于合成敏感肽。游离和叔丁基保护的亮脑啡肽已合成为模型，以证明接头的效用。

  DOI：

  10.1021/jo800535m