(S)-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-indole | 1040908-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[(1S)-2-nitro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-1H-indole
• CAS: 1040908-34-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 334.298
• InChiKey: CWYRTAMXHVWSPV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 tert-butanesulfinylphosphine 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-indole 、 (R)-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基硼酸不对称加成到吲哚基硝基烯烃

  摘要：

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101648

文献信息

• Exploiting the Chiral Ligands of Bis(imidazolinyl)- and Bis(oxazolinyl)thiophenes—Synthesis and Application in Cu-Catalyzed Friedel–Crafts Asymmetric Alkylation
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Abdullah Saleh Alammari、Assem Barakat、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Abdullah Mohammed Al-Majid

  DOI：10.3390/molecules26237408

  日期：——

  Five new C2-symmetric chiral ligands of 2,5-bis(imidazolinyl)thiophene (L1–L3) and 2,5-bis(oxazolinyl)thiophene (L4 and L5) were synthesized from thiophene-2,5-dicarboxylic acid (1) with enantiopure amino alcohols (4a–c) in excellent optical purity and chemical yield. The utility of these new chiral ligands for Friedel–Crafts asymmetric alkylation was explored. Subsequently, the optimized tridentate

  2,5-双（咪唑啉基）噻吩（L1 – L3）和2,5-双（恶唑啉基）噻吩（L4和L5）的五个新的C 2 -对称手性配体由噻吩-2,5-二羧酸合成（1 ) 与具有优异光学纯度和化学产率的对映纯氨基醇 ( 4a – c )。探索了这些新手性配体在 Friedel-Crafts 不对称烷基化中的应用。随后，优化的三齿配体L5和 Cu(OTf) 2催化剂（15 mol%）在甲苯中放置 48 小时，以中等至良好的产率（高达 76%）和良好的对映选择性（高达 81% ee）促进了 Friedel-Crafts 不对称烷基化。的双（恶唑啉基）噻吩配体的比更有效的双（咪唑啉基）为弗里德尔-克拉夫茨不对称烷基化的不对称诱导噻吩类似物。
• Reversible modulation of the activity of thiourea catalysts with anions: a simple approach to switchable asymmetric catalysis
  作者：Giacomo Foli、Cecilia Sasso D'Elia、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1039/c6ra12732k

  日期：——

  Leveraging the anion binding properties of thioureas, we show that the activity of known well-performing chiral catalysts can be reduced by coordinating anions (e.g. chloride) and restored by anion metatheses. Three benchmark enantioselective transformations were successfully studied, demonstrating the reversibility of the activation/deactivation processes.

  利用硫脲的阴离子结合特性，我们表明，已知的性能良好的手性催化剂的活性可以通过配位阴离子（例如氯离子）而降低，并通过阴离子复分解来恢复。已成功研究了三个基准对映选择性转化，证明了激活/失活过程的可逆性。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes: Cooperative Effect of 3 Å Molecular Sieves
  作者：Junji Itoh、Kohei Fuchibe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.200800770

  日期：2008.5.13
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Indolylnitroalkenes
  作者：Junwei Xing、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201101648

  日期：2012.2

  bioactive structures. Most approaches to access chiral indolylnitroethanes involve organocatalyzed or metal-catalyzed asymmetric FriedelCrafts reaction of indoles with nitroalkenes. We have developed an efficient approach to optically pure a-aryl-3-indolylnitroethanes through rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indolylnitroalkenes. Excellent yields (up to 99?%) and enantiomeric

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。