ethyl 7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate | 90033-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 7-hydroxykynurenic acid ethyl ester；ethyl 7-hydroxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 90033-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BSVAFNNGFLNNOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 ethyl 7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到ethyl 7-hydroxy-8-(morpholinomethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基-KYNA衍生物的区域选择性修饰曼尼希反应的合成和DFT建模研究

  摘要：

  羟基取代的犬尿酸 (KYNA) 衍生物的合成已通过优化的 Conrad-Limpach 程序实现。然后在改进的曼尼希反应中，衍生物与作为代表性胺和醛的吗啉和多聚甲醛反应。新引入的取代基改变了 KYNA 骨架的首选反应中心。使用不同的反应条件对取代进行了系统的研究，得到了单取代或双取代的衍生物。产物选择性和区域选择性通过 DFT 计算合理化，该计算揭示了合适的 KYNA 酯的阴离子中潜在的亲核中心上的 HOMO 分布和 NBO 电荷，假定为对亚胺离子中间体的活性成分。

  DOI：

  10.1039/d0ra08325a
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-4-acetoxyacetophenone 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 7-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Route to 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30762