N^γ-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-asparagine pentafluorophenyl ester | 132807-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^γ-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-asparagine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-Asn-(O-Ac3-β-D-GlcNAc)-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 132807-48-8
• 化学式: C₃₉H₃₆F₅N₃O₁₃
• 分子量: 849.719
• InChiKey: ILFRKDYTUZOYMJ-JQPXVHAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  958.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^γ-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-asparagine pentafluorophenyl ester 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  Christiansen-Brams, Ida; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1461 - 1472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-天冬氨酸-β-叔丁酯-Alpha-五氟苯酯 在 N-乙基吗啉 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N^γ-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-asparagine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Christiansen-Brams, Ida; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1461 - 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A PEGA resin for use in the solid-phase chemical–enzymatic synthesis of glycopeptides
  作者：Morten Meldal、France-Isabelle Auzanneau、Ole Hindsgaul、Monica M. Palcic

  DOI：10.1039/c39940001849

  日期：——

  The successful application of a new resin consisting of beaded polyethylene glycol polyacrylamide copolymer 5(PEGA1900) as a solid support for the chemical–enzymatic synthesis of glycopeptides is reported; the resin is mechanically stable, yet highly swelling in both organic solvents and aqueous buffers.

  据报道，一种由珠状聚乙二醇-聚丙烯酰胺共聚物 5（PEGA1900）组成的新型树脂被成功地用作糖肽化学酶法合成的固体支持物；这种树脂机械性能稳定，在有机溶剂和水缓冲液中都有很高的溶胀性。
• MELDAL, MORTEN;BOCK, KLAUS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 6987-6990
  作者：MELDAL, MORTEN、BOCK, KLAUS

  DOI：——

  日期：——