(-)-3-benzyloxy-7,8-didehydro-4-methoxy-N-methylmorphinan-6-one | 110815-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-3-benzyloxy-7,8-didehydro-4-methoxy-N-methylmorphinan-6-one
• CAS: 110815-74-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: GJCQNIMHEOVFIT-BKSPAHHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-benzyloxy-7,8-didehydro-4-methoxy-N-methylmorphinan-6-one 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzyloxy)-4-methoxy-5,6,7,8-tetradehydro-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  由吗啡合成3-烷氧基-7,8-二氢4-羟基-N-甲基吗啡喃-6-酮。新型A和C环功能化吗啡的中间体。（鸦片生物碱的化学，第XXII部分）†

  摘要：

  铯辅助吗啡的苄基化（1）以高收率得到3- O-苄基吗啡（3），从而方便地合成了3-苄氧基-7,8-二氢-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-（8）。这是通过3的Oppenauer氧化，然后分别进行4,5α-环氧开环和甲基化来完成的。此序列中的关键步骤，即。具有保留的7,8-双键的还原性环氧开环也可以应用于可待因酮（4），定量地获得蒂巴因酮-A（6）。3的低产合成霍夫曼降解产物16和17可以解释涉及经典过程的过程。

  DOI：

  10.1002/recl.19861051205
• 作为产物：
  描述：

  硫酸吗啡 在 ammonium chloride 、 苯基三甲基氯化铵 、 aluminum isopropoxide 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (-)-3-benzyloxy-7,8-didehydro-4-methoxy-N-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  由吗啡合成3-烷氧基-7,8-二氢4-羟基-N-甲基吗啡喃-6-酮。新型A和C环功能化吗啡的中间体。（鸦片生物碱的化学，第XXII部分）†

  摘要：

  铯辅助吗啡的苄基化（1）以高收率得到3- O-苄基吗啡（3），从而方便地合成了3-苄氧基-7,8-二氢-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-（8）。这是通过3的Oppenauer氧化，然后分别进行4,5α-环氧开环和甲基化来完成的。此序列中的关键步骤，即。具有保留的7,8-双键的还原性环氧开环也可以应用于可待因酮（4），定量地获得蒂巴因酮-A（6）。3的低产合成霍夫曼降解产物16和17可以解释涉及经典过程的过程。

  DOI：

  10.1002/recl.19861051205