1H-Pyrazole-1-ethanol, 5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)- | 143706-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-Pyrazole-1-ethanol, 5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-
• 英文别名: 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-ethanol
• CAS: 143706-80-3
• 化学式: C₆H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 196.129
• InChiKey: SUIKOJPQPXMYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrazole-1-ethanol, 5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)- 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [6-[2-[5-Methoxy-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]ethoxy]pyridin-3-yl]methanamine 、 [6-[2-[5-Methoxy-4-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]ethoxy]pyridin-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-ACTIVITY WNT PATHWAY INHIBITOR COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA VOIE WNT À HAUTE ACTIVITÉ
  [ZH] 一种高活性Wnt通路抑制剂化合物

  摘要：

  提供了一种具有式(I)结构的抑制Wnt通路活性的化合物、包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物在预防和/或治疗癌症、肿瘤、炎症性疾病、自身免疫性疾病或免疫介导性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2022089454A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 三氟乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到1H-Pyrazole-1-ethanol, 5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-ACTIVITY WNT PATHWAY INHIBITOR COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA VOIE WNT À HAUTE ACTIVITÉ
  [ZH] 一种高活性Wnt通路抑制剂化合物

  摘要：

  提供了一种具有式(I)结构的抑制Wnt通路活性的化合物、包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物在预防和/或治疗癌症、肿瘤、炎症性疾病、自身免疫性疾病或免疫介导性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2022089454A1

文献信息

• Cyclocondensation of alkylhydrazines and .beta.-substituted acetylenic esters: synthesis of 3-hydroxypyrazoles
  作者：Bruce C. Hamper、Mitchell L. Kurtzweil、James P. Beck

  DOI：10.1021/jo00047a021

  日期：1992.10

  Addition of monosubstituted alkylhydrazines to acetylenic esters with either electron-withdrawing or sterically bulky beta-substituents afforded 1-alkyl-3-hydroxy-5-substituted-pyrazoles 1 as the major regioisomeric product. By comparison, the classical cyclocondensation of alkylhydrazines with beta-keto esters gives the regioisomeric pyrazol-5-ones 2. The reaction solvent employed in these cyclocondensations can have a profound effect on regioisomeric product ratios. Addition of methylhydrazine to 5g in methylene chloride gave regiospecific formation of pyrazolinone 2o, whereas addition in water-methanol mixtures afforded hydroxypyrazole 1o as the major product. Structural assignment of regioisomers 1 and 2 are based on C-13 NMR chemical shifts, long-range heteronuclear coupling constants, and comparisons with regiochemically known hydroxypyrazoles and/or pyrazolinones. Additions of acetylene 5b to 1,1-dimethylhydrazine afforded either acyclic enehydrazone 12 or pyrazolium betaine 13 depending on the reaction conditions.