6-cyclohexyl-2-methyl-8-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1620195-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-2-methyl-8-(trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1620195-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N
• 分子量: 343.392
• InChiKey: CSXSHNVEJCVLHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 2-isocyano-5-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 copper(I) oxide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-cyclohexyl-2-methyl-8-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines via dual C(sp³)–H/C(sp²)–H functionalizations

  摘要：

  通过双C(sp3)–H/C(sp2)–H官能化，开发了一种2-异氰基联苯与简单烷烃的级联烷基芳基化反应，用于合成6-烷基菲啶。尽管反应中涉及到非常不活泼的烷烃，但这种合成方法具有高产率、良好的官能团兼容性和温和的反应条件等优点。同时，还提出了一种可能的机理，涉及铜催化和DTBP介导的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01256a

文献信息

• Transformations of Isonitriles with Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis
  作者：Samantha Rohe、Terry McCallum、Avery O. Morris、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01380

  日期：2018.9.7

  Recently, photoredox catalysis has emerged as a powerful tool for the construction of C–C bonds with few protocols for alkylative heterocycle synthesis through isonitrile addition. Herein, we describe the photocatalytic generation of alkyl radicals from unactivated bromoalkanes as part of an efficient cross-coupling strategy for the diversification of isonitriles using a dimeric gold(I) photoredox catalyst

  异腈具有出色的电子相容性，可与自由基反应。最近，光氧化还原催化已成为构建C-C键的有力工具，很少有通过异腈加成合成烷基化杂环的方案。在这里，我们描述了使用二聚金（I）光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2，从未活化的溴代烷烃中光催化生成烷基自由基的方法，这是一种有效的交叉交叉策略，可实现多种异腈的交叉偶联。