(9-2H)-9,10-dihydro-10-methylacridine | 83077-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9-2H)-9,10-dihydro-10-methylacridine
• 英文别名: N-Methylacridan-9-d1；N-Methyl-9-d-acridan；10-methyl-9,10-dihydroacridine-9-d；9-deuterio-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 83077-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 196.256
• InChiKey: VDWAQPIHXBRGGA-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-2H)-9,10-dihydro-10-methylacridine 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶液中氢化物转移反应中次级动力学同位素效应对初级同位素依赖性的空间效应：由同位素不同的隧道准备状态构象引起？

  摘要：

  在 H 转移反应中观察到的 1° 同位素对 2° KIE 的影响最近基于 H 隧道机制进行了解释，该机制使用的概念是，较重同位素的隧道需要更短的供体 - 受体距离（DAD）比较轻的同位素。与 H 隧道相比，D 隧道中较短的 DAD 可以带来显着的空间拥挤效应，使 2° H/D 振动变硬，从而降低 2° KIE。这导致了一个新的物理有机研究方向，该方向研究结构如何影响 2° KIE 的 1°同位素依赖性，以及这种依赖性如何提供有关隧道准备状态 (TRS) 结构的信息。假设是 H 和 D 隧道具有具有不同 DAD 的 TRS 结构，并且在空间位阻的隧道系统中应该观察到对 2° KIE 的明显 1° 同位素效应。本文通过确定溶液中从各种氢化物供体到不同碳阳离子氢化物受体的氢化物转移反应中 α- 和 β-2° KIE 的 1° 同位素效应来研究这一假设。该系统旨在包括空间基团和 TRS 中目标 2°

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03085
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基吖啶高氯酸盐 在 氘代异丙醇 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (9-2H)-9,10-dihydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  Effective thermal oxidation of isopropanol by an NAD+ model

  摘要：

  The reaction of 10-methylacridinium cation (MA(+)) with isopropanol in the parent alcohol medium under dark, oxygen-free, and refluxing conditions gave hydride transfer product 10-methyl-9,10-dihydroacridine (MAH). The kinetics of the alcoholic oxidation reaction, including the kinetic isotope effect and the kinetic temperature effect, were determined. Hydride transfer is involved in the rate-determining step. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.038
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-3-cyanoquinolinium perchlorate 在 (9-2H)-9,10-dihydro-10-methylacridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基-3-氰基-1,4-二氢喹啉 、 Deutero-1-benzyl-1,4-dihydro-3-chinolylcarbonitril
  参考文献：
  名称：

  氢化物从二氢ac啶转移到喹啉鎓离子中的分子内动力学同位素效应。拒绝提出的具有动力学显着中间体的两步机制。

  摘要：

  通过（1）H NMR和质谱法，发现氢化物从10-甲基-9,10-二氢ac啶转移至1-苄基-3-氰基喹啉鎓离子的分子内动力学同位素效应（KIE）为5-6。该KIE与其他氢化物转移相一致。这与通过具有动力学上显着的中间配合物的两步机制拟合而得到的高分子间KIE不一致，并且与那些KIE的强温度依赖性不一致。因此，我们拒绝这种反应的两步机制，并且我们建议采用这种机制的其他情况是错误的。

  DOI：

  10.1039/b806869k

文献信息

• REDUCTION OF<i>N</i>-METHYLACRIDINIUM ION BY 3-AMINOCARBONYL-<i>N</i>-BENZYL-1,4-DIHYDROQUINOLINE: SUPPORTING EVIDENCE FOR THE MULTI-STEP MECHANISM OF THE NADH MODEL REDUCTION
  作者：Seiji Shinkai、Takaharu Tsuno、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1981.1203

  日期：1981.9.5

  The reduction of N-methylacridinium ion by 3-aminocarbonyl-N-benzyl-1,4-dihydroquinoline showed the isotope effect discrepancy. The result supports the multi-step hydrogen transfer mechanism.

  N-甲基吖啶离子被3-氨基羰基-N-苄基-1,4-二氢喹啉还原时显示出同位素效应的差异。结果支持了多步氢转移机制。
• Diazaphosphinanes as hydride, hydrogen atom, proton or electron donors under transition-metal-free conditions: thermodynamics, kinetics, and synthetic applications
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c9sc05883d

  日期：——

  corresponding phosphinyl radicals to function as neutral super-electron-donors. Kinetic studies revealed an extraordinarily large kinetic isotope effect KIE(1a) of 31.3 for the hydrogen atom transfer from 1a to the 2,4,6-tri-(tert-butyl)-phenoxyl radical, implying a tunneling effect. Furthermore, successful applications of these diverse P–H bond energetic parameters in organic syntheses were exemplified, shedding

  在氢化化学中对新的氢供体的探索是巨大的需求。在这里，我们开发了一种新的1,3,2-二氮杂膦烷1a，它可以用作氢化物，氢原子或质子供体，而无需过渡金属介导。在乙腈中研究了1a的这三种途径及其类似物1b的热力学和动力学。值得注意的是，the阳离子1a- [P] +和1b- [P] +的还原电位（E red）非常低，为-1.94和-2.39 V（相对于Fc + / 0）分别使相应的次膦酰基能够充当中性超电子给体。动力学研究表明，氢原子从1a转移到2,4,6-三-（叔丁基）-苯氧基自由基的动力学同位素效应KIE（1a）非常大，为31.3 ，这表明存在隧穿效应。此外，还举例说明了这些多样化的P–H键能量参数在有机合成中的成功应用，为在有机化学中更多地利用这些多功能而强大的二氮杂膦烷试剂提供了例证。
• LAI C. C.; COLTER A. K., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1115-1116
  作者：LAI C. C.、 COLTER A. K.

  DOI：——

  日期：——