cis-4,6-dimethyl-1,3-diselenane | 35536-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4,6-dimethyl-1,3-diselenane
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-1,3-diselenan；(4S,6R)-4,6-dimethyl-1,3-diselenane
• CAS: 35536-14-2
• 化学式: C₆H₁₂Se₂
• 分子量: 242.081
• InChiKey: ZAEOHBMIBQAARN-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±20.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,6-dimethyl-1,3-diselenane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Se / Li交换合成2-lithio-1,3-diselenanes和2-lithio-1,3-dithianes：首次成功捕获轴向取向的2-lithio-1,3-diselenanes

  摘要：

  轴向上带有甲基硒基部分的构形刚性的2-甲基硒基-1,3-二硒醇在低温（-130°C）下与丁基锂反应，生成轴向上带有锂的2-硫基-1,3-二硒基。这些有机金属在-130°C时结构稳定，在-78°C时缓慢差向异构。如果在-130°C下进行氘化，则只能从轴向进行。2-甲基硒代1,3-二硫杂环己烷的行为不同，因为2-硫代-1,3-二硫杂环庚烷的差向异构化几乎已经在-130°C发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01813-8
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 [(2R,4S)-4-selenocyanatopentan-2-yl] selenocyanate 在 亚膦酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 cis-4,6-dimethyl-1,3-diselenane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硒醇与金属酰胺的反应

  摘要：

  1,3-二硒代烷可以通过LDA或更有效地通过KDA有效地金属化。在构象刚性的衍生物上，金属化在赤道氢上更有效，并导致2-金属-二硒代烷将金属置于赤道位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00356-5

文献信息

• Reaction of 1,3-diselenanes with organolithiums
  作者：Alain Krief、Laurent Defrère

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01812-6

  日期：1996.10

  Hydrogen / metal or selenium / metal exchange efficiently and selectively takes place on reaction of 1,3-diselenanes with organolithiums. The nature of the two partners directs the reaction.

  1，3-二硒醇与有机锂的反应有效且选择性地进行了氢/金属或硒/金属的交换。这两个伙伴的性质决定了反应。