3-Azibutyl 1-thio-α-D-glucopyranoside | 139953-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Azibutyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethylsulfanyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 139953-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: RGGBLOPIIMEOAT-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azibutyl 1-thio-α-D-glucopyranoside 在 CGT-ase 、 α-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以140 mg的产率得到3-Azibutyl 4-O-α-maltosyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖的光不稳定衍生物作为猪胰α-淀粉酶中麦芽糖糊精结合位点亲和标记的配体

  摘要：

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80011-o
• 作为产物：
  描述：

  3-Azibutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-Azibutyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖的光不稳定衍生物作为猪胰α-淀粉酶中麦芽糖糊精结合位点亲和标记的配体

  摘要：

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80011-o

文献信息

• Studies of the interaction of the maltose-binding protein of Escherichia coli, a closed-groove binder, with 4,6-O-ethylidenemalto-oligosaccharides (dp 2–5) and its regioselective labelling with 3-azibutyl 1-thio-α-(6-3H)maltoside
  作者：Jochen Lehmann、Emile Schiltz、Jürgen Steck

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90995-9

  日期：1992.7

  Four malto-oligosaccharides (dp 2-5), each with a 4,6-O-ethylidene group on the glucosyl unit at the non-reducing terminus, were synthesised and used to prove that the maltose-binding protein (MBP) of E. coli is a closed-groove binder. Alpha-D-glucosylation of 3-azibutyl 1-thio-alpha-D-(6-H-3)glucopyranoside yielded a H-3-labelled, photolabile 1-thiomaltoside derivative that was used to chemically modify the binding site of MBP. The H-3-labelled peptide containing 83% of the total radioactivity, which was isolated after tryptic cleavage of the modified MBP and sequenced, is part of the closed end of the MBP groove.