1-(2,4-dinitrophenyl)-imidazole 4-acetic acid N-hydroxysuccinimide ester | 153527-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-imidazole 4-acetic acid N-hydroxysuccinimide ester
• CAS: 153527-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₈
• 分子量: 389.281
• InChiKey: YGKCXTLAWNCLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  167.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-imidazole 4-acetic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 N²-<2-(imidazol-4-ylacetamido)ethyl>-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有N 2- [2-（咪唑-4-基乙酰胺基）乙基1-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成

  摘要：

  描述了通过N-2连接到咪唑的2'-脱氧鸟苷的合成。修饰的2'-脱氧鸟苷被转化为两种不同的亚磷酰胺，一种具有6- O-保护基，另一种具有6- O-保护基。将亚磷酰胺单独或与束缚到联吡啶的2'-脱氧尿苷一起掺入寡核苷酸中。还简要描述了咪唑的保护和脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61685-4
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4-乙酸钠 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-imidazole 4-acetic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  扩展了使用KOD Dash DNA聚合酶通过PCR制备的修饰DNA的库。

  摘要：

  制备了通过氨基连接臂在C5位带有各种官能团的胸苷类似物，并检测了使用嗜热KOD Dash DNA聚合酶进行PCR的底物活性。该酶接受在C5位带有吡啶，咪唑，生物素，阳离子带电的胍盐，阳离子带电的氨基，巯基吡啶基和菲咯啉基团的胸苷类似物，形成相应的PCR产物。然而，在C5位带有羧基的胸苷类似物是较差的底物，无法获得相应的PCR产物。带有巯基的胸苷类似物也是该酶的不良底物，因为它在PCR条件下通过二硫键二聚。该酶几乎不接受带有负电荷的羧基或大体积基团的胸苷类似物作为底物。KOD Dash DNA聚合酶具有比其他任何DNA聚合酶都要宽的底物特异性，它将扩展可通过PCR制备的修饰DNA的种类。

  DOI：

  10.1039/b504330a

文献信息

• Synthesis of 5′-<i>C</i>-Branched Thymidines and Conversion to Phosphoramidites
  作者：Guangyi Wang、Patrick J. Middleton

  DOI：10.1080/07328319808004219

  日期：1998.6

  Thymidine was converted to its 5'-epoxy derivative, which was reacted with nucleophiles to give 5'-C-aminomethyl-, 5'-C-bromomethyl-, 5'-C-cyanomethyl, and 5'-C-methoxymethylthymidine derivatives with defined stereochemistry. 5'-C-ally-, 5'-C-hydroxymethyl-, 5'-C-hydroxypropyl-, and 5'-C-(imidazole-4-acetamido)metbylthymidine derivatives were also prepared. The 5'-C-branched thymidines were converted to the corresponding phosphoramidites.