(4R)-3-benzyl-4-[(2R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 80581-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-3-benzyl-4-[(2R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 80581-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: JKIUJFCSDSVVJW-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-benzyl-4-[(2R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 Amberlyst 15 resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R)-3-benzyl-4-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-3-benzyl-4-[(2R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of D-pentitols, 2-amino-2-deoxy-D-pentitols and 2-deoxy-D-pentitols from D-glyceraldehyde acetonide
  作者：Norio Minami、Soo Sung Ko、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00368a040

  日期：1982.2