(2S,4R)-2-[3-hydroxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 946435-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-2-[3-hydroxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-[3-hydroxy-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-phenylselanylpropyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 946435-46-7
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₇SeSi
• 分子量: 660.826
• InChiKey: NZXWEFCXIOOVLM-HSVMHTRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[3-hydroxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-2-[(1R)-3-acetoxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成与抗肿瘤抗生素MPC1001有关的二氢氧平模型。

  摘要：

  将4-羟基-L-脯氨酸转化为有效抗肿瘤剂MPC1001特有的四氢氧杂环庚烷[4,3-b]吡咯环系统。关键步骤是通过使用布雷德克试剂在区域选择性形成乙烯基酰胺，以及通过加成消除以酸将醇诱导成环化到该酰胺的碳-碳双键上，从而生成七元的氧杂环亚基。

  DOI：

  10.1021/ol071147z
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.24h， 生成 (2S,4R)-2-[3-hydroxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成与抗肿瘤抗生素MPC1001有关的二氢氧平模型。

  摘要：

  将4-羟基-L-脯氨酸转化为有效抗肿瘤剂MPC1001特有的四氢氧杂环庚烷[4,3-b]吡咯环系统。关键步骤是通过使用布雷德克试剂在区域选择性形成乙烯基酰胺，以及通过加成消除以酸将醇诱导成环化到该酰胺的碳-碳双键上，从而生成七元的氧杂环亚基。

  DOI：

  10.1021/ol071147z