(2S,4R)-2-formyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 946435-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-2-formyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-formyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 946435-42-3
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 371.593
• InChiKey: VZCICPLRVIDDRB-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-formyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 95.58h， 生成 (7S,8S,8aS)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3-oxo-7-(phenylselanyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydrooxepino[4,3-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成与抗肿瘤抗生素MPC1001有关的二氢氧平模型。

  摘要：

  将4-羟基-L-脯氨酸转化为有效抗肿瘤剂MPC1001特有的四氢氧杂环庚烷[4,3-b]吡咯环系统。关键步骤是通过使用布雷德克试剂在区域选择性形成乙烯基酰胺，以及通过加成消除以酸将醇诱导成环化到该酰胺的碳-碳双键上，从而生成七元的氧杂环亚基。

  DOI：

  10.1021/ol071147z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S,4R)-2-formyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成与抗肿瘤抗生素MPC1001有关的二氢氧平模型。

  摘要：

  将4-羟基-L-脯氨酸转化为有效抗肿瘤剂MPC1001特有的四氢氧杂环庚烷[4,3-b]吡咯环系统。关键步骤是通过使用布雷德克试剂在区域选择性形成乙烯基酰胺，以及通过加成消除以酸将醇诱导成环化到该酰胺的碳-碳双键上，从而生成七元的氧杂环亚基。

  DOI：

  10.1021/ol071147z