4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-1H-imidazole | 862542-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[4-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-1H-imidazol-5-yl]methoxy]silane
• CAS: 862542-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂OSi
• 分子量: 278.47
• InChiKey: KFSDJCZNCOUINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[(Z)-3-(5-Formyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-3-methoxycarbonylmethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-甲基-3-丁烯-2-基)-1H-咪唑-5-基]甲醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Chartelline C
  作者：Phil S. Baran、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja0659673

  日期：2006.11.1

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.