9,10-二氢-9-甲氧基-10-甲基吖啶 | 30713-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9,10-二氢-9-甲氧基-10-甲基吖啶
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-methoxy-10-methylacridine
• 英文别名: N-methyl-9-methoxyacridane；9-methoxy-10-methyl-9,10-dihydroacridine；9-Methoxy-10-methyl-9,10-dihydro-acridin；9-methoxy-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 30713-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: TXBHPXLIYMMRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9-甲氧基-10-甲基吖啶 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到10-Methylacridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  9-取代的9,10-二氢啶的电化学氧化芳香化：C–H与C–X键的裂解

  摘要：

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02562-x
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吖啶鎓碘化物 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到9,10-二氢-9-甲氧基-10-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  9-取代的9,10-二氢啶的电化学氧化芳香化：C–H与C–X键的裂解

  摘要：

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02562-x

文献信息

• The Photoreduction Mechanism of 10-Methylacridinium Chloride in Methnol. The Formation of 9,10-Dihydro-9-methoxy-10-methylacridine and Hydride Transfer
  作者：Koji Kano、Bin Zhou、Shizunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1041

  日期：1987.3

  9′,10,10′-tetrahydro-9,9′-biacridinyl ((AH)2) in various solvents. The quenching experiment using 1,3-pentadiene indicates that AH2 and (AH)2 are produced from the photoexcited singlet and triplet states of MeOA respectively. The results on the solvent effects and the photolyses in solvent matrices at 77 K suggest that the photochemical reaction of MeOA yielding AH2 occurs via hydride transfer from the

  9,10-二氢-9-甲氧基-10-甲基吖啶 (MeOA) 是甲醇与 10-甲基吖啶氯化物亲核加成的产物，其光解产生 9,10-二氢-10-甲基吖啶 (AH2) 和10,10'-二甲基-9,9',10,10'-四氢-9,9'-双吖啶基 ((AH)2) 在各种溶剂中。使用 1,3-戊二烯的猝灭实验表明 AH2 和 (AH)2 分别由 MeOA 的光激发单线态和三线态产生。溶剂效应和溶剂基质中 77 K 光解的结果表明 MeOA 产生 AH2 的光化学反应是通过氢化物从甲醇阴离子到 10-甲基吖啶阳离子的转移而发生的，这些离子是由 MeOA 在光激发单线态。
• NUCLEOPHILIC ADDITION OF PRIMARY ALCOHOLS TO<i>N</i>-METHYLACRIDINIUM CATION
  作者：Koji Kano、Bin Zhou、Shizunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1985.791

  日期：1985.6.5

  N-Methylacridinium chloride (MA) reacted with primary alcohols to yield corresponding N-methyl-9-alkoxyacridanes, which dissociated to MA and alcohols at 77 K upon UV-irradiation.

  N-甲基吖啶氯化物 (MA) 与伯醇反应生成相应的 N-甲基-9-烷氧基吖啶烷，在 77 K 下经紫外线照射解离为 MA 和醇。
• Kroehnke; Honig, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2215,2225
  作者：Kroehnke、Honig

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, G. E.;PAVLYUK, G. V.;TUROV, A. V., YKP. XIM. ZH., 1983, 49, N 12, 1306-1308
  作者：IVANOV, G. E.、PAVLYUK, G. V.、TUROV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• KANO, KOJI;ZHOU, BIN;HASHIMOTO, SHIZUNOBU, CHEM. LETT., 1985, N 6, 791-792
  作者：KANO, KOJI、ZHOU, BIN、HASHIMOTO, SHIZUNOBU

  DOI：——

  日期：——