(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl chloroformate | 149303-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl chloroformate
• CAS: 149303-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: DLFMEWZJQNPCIL-KZVJFYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl chloroformate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl [{3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl}oxy]carbamate
  参考文献：
  名称：

  调节异羟肟酸酯作为分子内 C(sp3)-H 酰胺化的氮烯前体的三重态能量转移

  摘要：

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00868
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  利用空间屏蔽：调节类萜衍生的恶唑烷-2-酮作为迪尔斯-阿尔德反应的手性助剂

  摘要：

  制备方法是用于访问描述三个不同的类萜衍生的恶唑烷-2-酮4，8，和11，其中的后者，在四个步骤从莰获得，如手性助剂在狄尔斯作用时提供几乎完全的不对称诱导der木与环戊二烯的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85088-7

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral <i>N-</i>Chloroimidodicarbonates:  Application to Asymmetric Chlorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Saumen Hajra、Manishabrata Bhowmick、Biswajit Maji、Debarshi Sinha

  DOI：10.1021/jo070614n

  日期：2007.6.1

  New chiral N-chloroimidodicarbonates, which function as efficient chiral chlorinating agents, were designed and synthesized. Among these, C-2-symmetric (1R,2S,5R)-(-)-menthyl-N-chloroimidodicarbonate 2a provided moderate to good enantioselectivity (up to 40%) for the chlorination of silyl enol ethers to afford alpha-chloroketones only in the presence of a suitable Lewis acid such as Sm(OTf)(3).