N-{N-[3-carboxy-(R,R)-2,3-dihydroxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine | 312595-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{N-[3-carboxy-(R,R)-2,3-dihydroxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 4-O-β-D-dalactopyranosyl-N{N-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-carboxypropionyl]glycyl}-β-D-glucopyranosylamine；4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-{N-[(R,R)-2,3-dihydroxy-3-carboxypropiony]glycyl}-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 312595-49-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₁₆
• 分子量: 530.44
• InChiKey: BPLCFBSHKZVZOJ-XDUGKCHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  305.26
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{N-[3-carboxy-(R,R)-2,3-dihydroxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 过碘酸 作用下， 反应 0.27h， 以90%的产率得到4-O-β-D-galactopyranosyl-N-[N-(formylcarbonyl)glycyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  L-酒石酸衍生物氧化合成醛间隔低聚糖的新方法

  摘要：

  N-(N-[(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-carboxypropionyl]glycyl)-β-d-glycopyranosylamines 和 N-[N-(formylcarbonyl)glycyl]-β-d-glycopyranosylamines，衍生物合成了乳糖、母乳三糖、四糖和五糖，以及合成的二糖和三糖。将这些寡糖的 N-Glycyl-β-d-吡喃糖基胺用 (+)-di-O-乙酰-l-酒石酸酐进行 N-酰化，得到在苷元部分带有 α-乙二醇和末端羧基的衍生物。 O-脱酰（70-80% 产率）。用稀高碘酸对这些衍生物中酒石酸残基的 α-乙二醇基团进行短期（80 秒）选择性氧化，以约 90% 的产率得到了在苷元中具有末端醛基的目标化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2083-x
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-{N-[3-carboxy-(R,R)-2,3-dihydroxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096

文献信息

• Synthesis of spacered derivatives of β-lactosylamine with an amino function at the terminal position of an aglycon
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、L. O. Kononov、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/s11172-006-0409-6

  日期：2006.7

  A set of N-acyllactosylamine derivatives containing a terminal amino group in aglycons of various lengths (up to 16 atoms) and various hydrophilicities were synthesized. The aglycons were represented by di-, tri-, and pentapeptides containing glycine and serine residues and by aglycons containing fragments of tartaric acid or a tertiary amine.

  合成了一组包含末端氨基的N-酰基乳糖胺衍生物，这些衍生物的非糖部分长度各异（最长可达16个原子）且亲水性各异。非糖部分由含有甘氨酸和丝氨酸残基的二肽、三肽和五肽构成，以及包含酒石酸或三级胺片段的非糖部分。