N-{N-[(R,R)-2,3-dibenzoyloxy-3-carboxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine | 312595-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{N-[(R,R)-2,3-dibenzoyloxy-3-carboxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 312595-47-4
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₁₈
• 分子量: 738.656
• InChiKey: ZCBPOTUXFMTROR-NLDXCAFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.62
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  317.4
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{N-[(R,R)-2,3-dibenzoyloxy-3-carboxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到N-{N-[3-carboxy-(R,R)-2,3-dihydroxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-{N-[(R,R)-2,3-dibenzoyloxy-3-carboxypropionyl]glycyl}-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096