5’-pentyl-2’-hydroxyacetophenone | 101267-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5’-pentyl-2’-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 2-hydroxy-5-n-pentyl-acetophenone；4-n-Amyl-2-acetyl-phenol；1-(2-Hydroxy-5-pentylphenyl)ethanone
• CAS: 101267-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CAJLOOZKSQQGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-pentyl-2’-hydroxyacetophenone 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗癌原黄酮衍生物的合成和SAR研究：细胞毒性以及与ABCB1和ABCG2多药外排转运蛋白的相互作用的研究。

  摘要：

  持续需要针对多药耐药性（MDR）癌症的新疗法。天然化合物是新型抗癌药的有希望的来源。我们最近表明，原黄酮在过度表达P-糖蛋白（P-gp）药物外排泵的MDR癌细胞系中显示活性。在这项研究中，合成了52种原黄酮，其中包括22种新衍生物，并针对一组药物敏感的亲代细胞及其通过用人ABCB1或ABCG2基因转染或通过适应化学疗法获得的MDR衍生物进行了测试。除了被确定为弱ABCG2底物的原芹菜酮外，所有原黄酮均绕过了这两个转运蛋白赋予的抗性。发现大多数化合物对MCF-7Dox和KB-V1细胞系具有中等至强（高达13倍）的选择性，但不适用于经过工程改造以过表达MDR转运蛋白的MDR细胞。我们的结果表明，原黄酮可以通过逃避P-gp介导的外排而克服MDR癌症。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700225
• 作为产物：
  描述：

  4-pentylphenyl acetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以22.2%的产率得到5’-pentyl-2’-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  抗癌原黄酮衍生物的合成和SAR研究：细胞毒性以及与ABCB1和ABCG2多药外排转运蛋白的相互作用的研究。

  摘要：

  持续需要针对多药耐药性（MDR）癌症的新疗法。天然化合物是新型抗癌药的有希望的来源。我们最近表明，原黄酮在过度表达P-糖蛋白（P-gp）药物外排泵的MDR癌细胞系中显示活性。在这项研究中，合成了52种原黄酮，其中包括22种新衍生物，并针对一组药物敏感的亲代细胞及其通过用人ABCB1或ABCG2基因转染或通过适应化学疗法获得的MDR衍生物进行了测试。除了被确定为弱ABCG2底物的原芹菜酮外，所有原黄酮均绕过了这两个转运蛋白赋予的抗性。发现大多数化合物对MCF-7Dox和KB-V1细胞系具有中等至强（高达13倍）的选择性，但不适用于经过工程改造以过表达MDR转运蛋白的MDR细胞。我们的结果表明，原黄酮可以通过逃避P-gp介导的外排而克服MDR癌症。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700225

文献信息

• Regioselective Synthesis of 5-Alkylsalicylates, 5-Alkyl-2-hydroxy-acetophenones, and 5-Alkyl-2-hydroxy-benzophenones by [3 + 3] Cyclization of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 2-Alkyl-1,1,3,3-tetraethoxypropanes
  作者：Constantin Mamat、Stefan Büttner、Tiana Trabhardt、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo070847e

  日期：2007.8.1

  A variety of 5-alkylsalicylates, 5-alkyl-2-hydroxy-acetophenones, and 5-alkyl-2-hydroxy-benzophenones was regioselectively prepared by TiCl4 mediated formal [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-alkyl-1,1,3,3-tetraethoxypropanes.

  通过TiCl 4介导的1,3-双（甲硅烷基烯醇）的正式[3 + 3]环化反应，选择性地制备了各种5-烷基水杨酸酯，5-烷基-2-羟基苯乙酮和5-烷基-2-羟基苯甲酮醚）与2-烷基-1,1,3,3-四乙氧基丙烷。
• US3994902A
  申请人：——

  公开号：US3994902A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4049715A
  申请人：——

  公开号：US4049715A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4058532A
  申请人：——

  公开号：US4058532A

  公开（公告）日：1977-11-15
• US4154674A
  申请人：——

  公开号：US4154674A

  公开（公告）日：1979-05-15