2',3'-O-ethoxymethylene-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine | 13241-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-ethoxymethylene-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine
• 英文别名: N-dimethylaminomethylene-2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine；N⁶-dimethylaminomethylene-O^2'_,O3'-ethoxymethanediyl-adenosine；N⁶-Dimethylaminomethylen-2',3'-O-ethoxymethylen-adenosin
• CAS: 13241-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₅
• 分子量: 378.388
• InChiKey: KVYWGTLLPYPCRG-IVZLEWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-ethoxymethylene-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine 在 咪唑 、 盐酸 、 Dowex 50X₈ (Li⁺ form) 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 adenosine 5'-phosphorothioate lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Kois, Pavol; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 10, p. 2830 - 2838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organophosphorous analogues and derivatives of cleotides.
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89835-5

  日期：——

  esters 26–31. The protective groups of 26–28 have been removed by mineral and selective enzyme-catalyzed hydrolysis to give 2–4, while the protective groups of 29-31 removed by treatment with phosphorus pentachloride to 32–34, followed by enzyme and mineral hydrolysis to 5–7. Upon mineral hydrolysis of 14–17, 26, and 29, the aminoketophosphinic acid 35 and the aminoketophosphonic acid 36 have been isolated

  氨基酰基5'-腺苷酸1的有机磷类似物2-7是通过将酸酐氧原子替换为亚甲基，将羟基次膦酰基替换为甲基而合成的。通过缩合甘氨酸，L-丙氨酸和L-苯丙氨酸的酸性氯化物（含有EtOCOCH 2 PO（OEt）R的N-乙酰基衍生物，其中R = OEt，CH 3，使用丁基锂制得酯8-13，并通过酶催化乙氧基羰基水解，随后脱羧成膦酸酯和膦酸酯14-19。在与底物14-19的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性，其中底物包含乙氧基次膦酰基，以及酶：磷酸二酯酶I和碱性磷酸酶对酸20-25。这些酸通过DCC方法与保护的腺苷缩合后，可得到5'-膦基膦酸酯26-31。通过矿物和选择性酶催化水解除去26-28的保护基，得到2-4；而通过五氯化磷处理至32-34，然后用酶和矿物水解处理，将29-31的保护基除去。 5–7。在14-17、26和29的矿物水解后，分离得到氨基酮次膦酸35和氨基酮膦酸36。三丁基膦氧化物3