(4aR,6R,8R,8aR)-1-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-8-(3-hydroxypropyl)-6-methyldecahydroquinoline | 1559757-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,6R,8R,8aR)-1-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-8-(3-hydroxypropyl)-6-methyldecahydroquinoline
• CAS: 1559757-39-9
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: BQAZEIIVPHPGMK-OYXSRHOWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4aR,6R,8R,8aR)-1-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-8-(3-hydroxypropyl)-6-methyldecahydroquinoline 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(4aR,6R,8R,8aR)-8-(3-hydroxypropyl)-6-methyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894
• 作为产物：
  描述：

  methyl (8aS,13aR)-3-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,13,13a,14a-dodecahydroindeno[1’,2’:4,5]oxazolo[2,3-j]quinoline-1-propionate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以63%的产率得到(4aR,6R,8R,8aR)-1-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-8-(3-hydroxypropyl)-6-methyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894