(2R,3R,4R,5R)-2-((((((2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(((R)-tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 557790-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((((((2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(((R)-tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 557790-00-8
• 化学式: C₄₄H₄₆N₉O₁₆P
• 分子量: 987.874
• InChiKey: OYQYRLBGJMIHIR-PIKZVWPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  314.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((((((2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(((R)-tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 四氮唑 、 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] (2S)-4-methyl-2-(pent-4-enoylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034
• 作为产物：
  描述：

  N4-benzoyl-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine 在 10percent Pd/C 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((((((2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(((R)-tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034