1-pentyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1234737-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pentyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-pentylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1234737-49-5
• 化学式: C₉H₁₅N₃O
• 分子量: 181.238
• InChiKey: IWLBBWMRNMZAIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-((1-pentyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  探索杂芳族环取代抗疟原虫泛酰胺的不稳定酰胺。

  摘要：

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01755
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-pentyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索杂芳族环取代抗疟原虫泛酰胺的不稳定酰胺。

  摘要：

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01755

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202756A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to substituted 2-(pyrazol-1-yl)-benzimidazole compounds general formula (I), in which R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及取代2-(吡唑-1-基)-苯并咪唑化合物的一般式(I)，其中R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间化合物，包含该化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• A novel synthetic approach towards pyrazole-4-carboxamides using N-(3-(dimethylamino)-2-formylacryloyl)formamide
  作者：Madhukar N. Jachak、Maruti G. Ghagare、Dilip R. Birari、Ramhari V. Rote、Muddassar A. Kazi、Sanjay M. Jachak、Raghunath B. Toche

  DOI：10.1007/s00706-010-0290-8

  日期：2010.5

  A novel synthesis of pyrazole-4-carboxamides is reported. The reaction of N-(3-(dimethylamino)-2-formylacryloyl) formamide, an intermediate obtained by Vilsmeier-Haack formylation of acetonitrile, with hydrazine hydrate or monosubstituted hydrazines provides such compounds in good yields. This method has advantages over other methods for construction of such ring systems previously described in the literature.