trimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-[[(2S,3aS,8bS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-phenylmethoxycarbonyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]sulfamoylamino]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate | 1320252-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-[[(2S,3aS,8bS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-phenylmethoxycarbonyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]sulfamoylamino]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1320252-24-1
• 化学式: C₃₈H₄₀N₆O₁₄S
• 分子量: 836.833
• InChiKey: IZJRYIDNDLHIDL-OPMQMKDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-[[(2S,3aS,8bS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-phenylmethoxycarbonyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]sulfamoylamino]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-[[(2S,3aS,8bS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-phenylmethoxycarbonyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]diazenyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3aS,8aS)-trimethyl 3a-bromo-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 DL-dithiothreitol 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.49h， 生成 trimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-[[(2S,3aS,8bS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-phenylmethoxycarbonyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]sulfamoylamino]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852