(E)-N-methoxy-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylprop-2-enamide | 134197-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 134197-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: JGKDVWKIVGMLSI-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylprop-2-enamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(1S,2S)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-cyclopropyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  制备环丙基酮，醛和羧酸的新途径。

  摘要：

  α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的环丙烷化提供的环丙基酰胺的收率远高于用相应的酮获得的收率。然后通过添加有机金属试剂可以容易地获得所需的酮。还描述了对包括醛和羧酸在内的各种官能团的获取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79644-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]-N-methoxy-N-methylacetamide 、 6-甲氧基-2-萘甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到(E)-N-methoxy-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  用于高立体选择性 Julia-Kocienski 合成 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺的 3,5-双（三氟甲基）苯基砜

  摘要：

  3,5-双(三氟甲基)苯基 (BTFP) 砜 α-(BTFP 磺酰基) 乙酸叔丁酯 (4) 和 Weinreb α-(BTFP 磺酰基) 乙酰胺 (5) 已成功用于醛的 Julia-Kocienski 烯化K2CO3 作为碱在 120°C 在 DMF 中在固/液相转移催化条件下分别得到 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺。以良好的收率和高 E 立体选择性（E/Z 高达 >99:1）获得了相应的产物，特别是在酰胺的情况下。对 Julia-Kocienski 烯化与 BTFP 砜 4 进行了详细的计算研究，并证实了在将砜烯醇化物最初添加到醛中时存在平衡，并且与其他提出的机制相反，最终消除是非协同的SO2 和 3，5-双（三氟甲基）酚盐。基于螺环 TS2 的动力学考虑和 TS2 后消除过程中的热力学因素，已经提出了对反应中观察到的高 E 非对映选择性的合理解释。在苯甲醛与 BTFP 砜 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800041