ethyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate | 19013-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 19013-22-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₇
• 分子量: 256.172
• InChiKey: DXOYQQUEAJEPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-chloro-2,6-dinitro-4-carboethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Sen; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 877,879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金黃大茴香酸 在 盐酸 、 水 、 亚硝酸 作用下， 生成 ethyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Salkowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1872, vol. 163, p. 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Radical Polynitration of Arylboronic Acids: Synthesis of Polynitrophenols
  作者：Jinna Song、Xihe Bi、Qi Zhang、Kaki Raveendra Babu、Zhouliang Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1610038

  日期：2018.8

  polynitrophenols through radical tandem hydroxylation and nitration of arylboronic acids by utilizing copper(II) nitrate tri­hydrate as the nitro source. This method features mild conditions, a simple procedure, and good functional group tolerance. Compared to conventional methods, this work provides a straightforward approach for the polynitration of aromatic compounds. We report a visible light-assisted

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 我们报告了可见光辅助一锅法通过自由基串联羟基化和芳基硼酸的硝化，利用三水合硝酸铜（II）作为硝基源来合成多硝基苯酚。该方法具有温和的条件，简单的步骤以及良好的官能团耐受性。与常规方法相比，这项工作为芳族化合物的多硝化提供了一种直接的方法。 我们报告了可见光辅助一锅法通过自由基串联羟基化和芳基硼酸的硝化，利用三水合硝酸铜（II）作为硝基源来合成多硝基苯酚。该方法具有温和的条件，简单的步骤以及良好的官能团耐受性。与常规方法相比，这项工作为芳族化合物的多硝化提供了一种直接的方法。
• Nucleophilic Reaction of Electron-deficient Pyridone Derivatives. II. Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones with Sodio β-Keto Esters
  作者：Eizo Matsumura、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda

  DOI：10.1246/bcsj.53.2891

  日期：1980.10

  The reactions of 1-substituted 3,5-dinitro-4-pyridones [1-substituents: methyl (1a), 2-pyridyl (1b), 6-methyl-2-pyridyl (1c), and 4-pyridyl (1d)] with diethyl sodio-3-oxopentanedioate give 1-substituted 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-4-pyridones and sodio-1,3-dinitro-2-propane. On the other hand, the reactions of the 4-pyridones (1b, 1c, and 1d) with ethyl sodioacetoacetate give ethyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate together with aminopyridine homologues, and that of la gives furo [3,2-b] pyridine derivative. On the basis of the concept of soft and hard acids and bases, a stepwise nucleophilic attack of the anion of β-keto esters at the electrophilic center of the 2 and 6-positions or 2 and 3-positions of the 4-pyridones is proposed to interpret the variations of the reaction courses.

  1-取代的3,5-二硝基-4-吡啶酮 [1-取代基：甲基 (1a)、2-吡啶基 (1b)、6-甲基-2-吡啶基 (1c) 和4-吡啶基 (1d)] 与二乙基钠-3-氧代戊二酸酯的反应生成1-取代的3,5-双(乙氧基羧基)-4-吡啶酮和钠-1,3-二硝基-2-丙烷。另一方面，4-吡啶酮 (1b、1c 和 1d) 与乙基钠乙酰乙酸酯的反应生成乙基4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸酯及其氨基吡啶衍生物，而1a的反应则生成呋喹[3,2-b]吡啶衍生物。基于软酸和硬酸及碱的概念，建议提出β-酮酯阴离子对4-吡啶酮的2和6位或2和3位的亲核攻击为逐步发生，以解释反应路线的变化。
• Method for reducing a susceptibility to tumor formation induced by 3-deoxyglucosone and precursors thereof
  申请人：Brown R. Truman

  公开号：US20060089316A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods of using various compounds, which are known to bind to 3-deoxyglucosone (3DG) or precursors thereof, in order to reduce a susceptibility to tumor formation and/or to prevent or delay onset of tumor formation induced by 3DG and its precursors. Also disclosed is the reduction of 3DG levels in high fructose corn syrop so that the high fructose corn syrup is less likely to induce tumor formation.

  公开了使用各种已知与3-脱氧葡萄糖酮（3DG）或其前体结合的化合物的方法，以减少对肿瘤形成的易感性和/或预防或延迟由3DG及其前体诱导的肿瘤形成。还公开了降低高果糖玉米糖浆中3DG水平的方法，以使高果糖玉米糖浆不太可能诱导肿瘤形成。
• The Synthesis of Thyromimetic Substances and Potential Inhibitors of Thyroxine¹
  作者：Charles M. Buess、Tullio Giudici、Norman Kharasch、William King、D. David Lawson、N. N. Saha

  DOI：10.1021/jm00328a012

  日期：1965.7
• Reverdin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1908, vol. <4> 3, p. 592
  作者：Reverdin

  DOI：——

  日期：——