3-(hydroxymethyl)-2-iodocyclohex-2-en-1-one | 1262284-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-2-iodocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1262284-65-0
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: HXONZRUBPFAQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-2-iodocyclohex-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-ethynyl-6-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Escobarines 功能化环 C 的合成

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于从环己烯酮制备 α-乙炔基-α,β-环氧-β-甲酰基-和 α-乙炔基-α,β-环氧-β-（羟甲基）环己酮，作为拟议合成中的模型研究escobarines。这种高度官能化的环存在于抗结核 cassane 型二萜 escobarines A 和 B 中。 β-羟甲基的引入是通过使用磺酰基的阴离子和多聚甲醛的亲电攻击逆转烯酮的化学反应性来进行的. β-（羟甲基）环己烯酮的进一步官能化提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501312
• 作为产物：
  描述：

  7-tosyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Novozym-435 、 氢氟酸 、 碘 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 3-(hydroxymethyl)-2-iodocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Escobarines 功能化环 C 的合成

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于从环己烯酮制备 α-乙炔基-α,β-环氧-β-甲酰基-和 α-乙炔基-α,β-环氧-β-（羟甲基）环己酮，作为拟议合成中的模型研究escobarines。这种高度官能化的环存在于抗结核 cassane 型二萜 escobarines A 和 B 中。 β-羟甲基的引入是通过使用磺酰基的阴离子和多聚甲醛的亲电攻击逆转烯酮的化学反应性来进行的. β-（羟甲基）环己烯酮的进一步官能化提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501312

文献信息

• Synthesis of an epoxyquinol analog: efficient methodology for the insertion of side chains into cyclohexenone cores
  作者：Viviana Heguaburu、Valeria Schapiro、Enrique Pandolfi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.138

  日期：2010.12

  A novel epoxyquinol analog was prepared by molecular simplification of monomeric and dimeric scaffolds. A feasible methodology for the insertion of side chains into cyclohexenone skeleton was developed. Insertion of the hydroxymethyl side chain was achieved through alpha-sulfonylcarbanion chemistry. The alkenyl chain was inserted through palladium cross-coupling strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.