(+)-(1R)-Bornyl-vinyl-ether | 183508-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R)-Bornyl-vinyl-ether
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-ethenoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 183508-49-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LQLLNKLOYCYFEB-SCVCMEIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-toluenesulfonyl)-2-pyrone 、 (+)-(1R)-Bornyl-vinyl-ether 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POSNER, G. H.;WETTLAUFER, D. G., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 667-670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 (+)-(1R)-Bornyl-vinyl-ether
  参考文献：
  名称：

  手性β-硫代烯醇醚：合成与性能

  摘要：

  从相应的Z-溴烯醇醚获得的手性硫代烯醇醚1与烷基碘化物，酰氯反应，生成5-8可控构型的新手性烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01662-0

文献信息

• A solid acetylene reagent with enhanced reactivity: fluoride-mediated functionalization of alcohols and phenols
  作者：Georg Werner、Konstantin S. Rodygin、Anton A. Kostin、Evgeniy G. Gordeev、Alexey S. Kashin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c7gc00724h

  日期：——

  The direct vinylation of an OH group in alcohols and phenols was carried out utilizing a novel CaC2/KF solid acetylene reagent in a simple K2CO3/KOH/DMSO system. The functionalization of a series of hydroxyl-group-containing substrates and the post-modification of biologically active molecules were successfully performed using standard laboratory equipment, providing straightforward access to the corresponding

  使用新型CaC 2 / KF固体乙炔试剂，在简单的K 2 CO 3 / KOH / DMSO系统中，对醇和酚中的OH基团进行直接乙烯基化。使用标准实验室设备成功进行了一系列含羟基底物的功能化和生物活性分子的后修饰，可直接获得相应的乙烯基醚。所开发的整个过程涉及仅使用无机试剂的原子经济加成反应，这大大简化了反应的建立和产物的分离。一种机械的研究揭示了f的双重作用-这种添加剂既可以介导碳化钙颗粒的表面蚀刻/更新，又可以激活C C键以促进加成反应。氟化物介导的醇的亲核加成的发展消除了对强碱的需求，并且由于增加的官能团耐受性，可大大扩展该有吸引力的合成方法的应用领域。作为危险和难以处理的高压乙炔的替代品，我们提出了固体试剂CaC 2/ KF易于处理，不需要专用的实验室设备，并且可以提高炔属三键的反应性。理论计算表明，氟化物介导的羟基向亲核加成的活化显着降低了活化势垒并促进了反应。
• Efficient mercury-free preparation of vinyl and isopropenyl ethers of chiral secondary alcohols and α-hydroxyesters
  作者：Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00087-s

  日期：1995.3

  acetals 2a-h and 5a-d, readily deriving from the α-chiral alcohols 1a-h and ethyl vinyl ether or isopropenyl methyl ether, underwent selective elimination of primary alcohol upon treatment with triethylamine and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and thus afforded good to high yields of the chiral enol ethers 3a-h and 6a-d, respectively.

  易于从α-手性醇1a-h和乙基乙烯基醚或异丙烯基甲基醚衍生而来的混合缩醛2a-h和5a-d，在用三乙胺和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理后，选择性地除去了伯醇，因此得到了良好的高分别得到手性烯醇醚3a-h和6a-d的产率。
• Synthesis and some properties of vinyl bornyl ether
  作者：M. F. Shostakovskti、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00919573

  日期：1961.2