3-(3-ethyl-5-oxooxolan-3-yl)propanoic acid | 217435-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-ethyl-5-oxooxolan-3-yl)propanoic acid
• CAS: 217435-87-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: AUDYNFOJELBGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethyl-5-oxooxolan-3-yl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 ((2R,13bS)-2-ethyl-2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-乙基-4-[（3-羟基羰基）丙基]二氢-2（3 H）-呋喃酮的有效合成及其在（±）-邻苯二甲胺的正式全合成中的应用

  摘要：

  重氮乙酸酯5的Rh 2（OAc）4催化的反应提供了容易到达枢轴环状缩醛13的作用，该缩醛13与色胺经Pictet-Spengler型缩合反应以直接提供四环内酰胺的差向异构体混合物17a，b。氢化锂铝的17a，b还原提供了已知的四环氨基醇18a，b，总体上，该化合物构成了（±）-邻苯二甲胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00825-4
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-4-(3-hydroxypropyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到3-(3-ethyl-5-oxooxolan-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-乙基-4-[（3-羟基羰基）丙基]二氢-2（3 H）-呋喃酮的有效合成及其在（±）-邻苯二甲胺的正式全合成中的应用

  摘要：

  重氮乙酸酯5的Rh 2（OAc）4催化的反应提供了容易到达枢轴环状缩醛13的作用，该缩醛13与色胺经Pictet-Spengler型缩合反应以直接提供四环内酰胺的差向异构体混合物17a，b。氢化锂铝的17a，b还原提供了已知的四环氨基醇18a，b，总体上，该化合物构成了（±）-邻苯二甲胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00825-4