((2R,13bS)-2-ethyl-2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanol | 59032-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((2R,13bS)-2-ethyl-2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanol
• 英文别名: α-Ethyl-aminoalkohol；(2-ethyl-2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-methanol；[(2S,4R)-4-ethyl-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-4-yl]methanol
• CAS: 59032-77-8；59852-71-0；59852-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: FNSMHXJRUMCRMK-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 3-ethyl-3-((methoxymethoxy)methyl)hex-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((2R,13bS)-2-ethyl-2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097

文献信息

• An efficient synthesis of 4-ethyl-4-[(3-hydroxycarbonyl)propyl]dihydro-2(3H)-furanone and its use in a formal total synthesis of (±)-quebrachamine
  作者：Andrew G.H. Wee、Qing Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00825-4

  日期：1998.10

  directly afford an epimeric mixture of the tetracyclic lactam 17a,b. Lithium aluminum hydride reduction of 17a,b provides the known tetracyclic amino alcohol 18a,b which, overall, constitutes a formal synthesis of (±)-quebrachamine.

  重氮乙酸酯5的Rh 2（OAc）4催化的反应提供了容易到达枢轴环状缩醛13的作用，该缩醛13与色胺经Pictet-Spengler型缩合反应以直接提供四环内酰胺的差向异构体混合物17a，b。氢化锂铝的17a，b还原提供了已知的四环氨基醇18a，b，总体上，该化合物构成了（±）-邻苯二甲胺的形式合成。
• Enantiospecific total synthesis of indole alkaloids (+)-eburnamonine, (−)-aspidospermidine and (−)-quebrachamine
  作者：John Eugene Nidhiry、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.097

  日期：2013.7

  An enantiospecific total synthesis of indole alkaloids eburnamonine, aspidospermidine and quebrachamine is described from lactic acid. Synthesis of all three alkaloids is accomplished from a single chiral building block. Johnson–Claisen rearrangement of a chiral allyl alcohol is the main feature for the installation of the required quaternary centre.

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。