2-methoxy-9-acridine isothiocyanate | 24628-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-9-acridine isothiocyanate
• 英文别名: 2-methoxy-9-isothiocyanatoacridine；2-methoxyacridine-9-isothiocyanato；9-isothiocyanato-2-methoxyacridine；9-isothiocyanato-2-methoxy-acridine；2-Methoxy-9-isothiocyanatoacridin；2-Methoxy-9-isothio-cyanatoacridine
• CAS: 24628-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: XORCRVMOLXZAKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  481.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9-acridine isothiocyanate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-methoxyacridin-9-yl)-5-(pyridin-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  吖啶-三唑和吖啶-噻二唑衍生物的设计合成及其对癌细胞的抑制作用。

  摘要：

  我们在此报告了一系列新型吖啶-三唑和吖啶-噻二唑衍生物的设计和合成。新合成的化合物和关键中间体均评估了其对人包皮成纤维细胞 (HFF)、人胃癌细胞-803 (MGC-803)、肝细胞癌 bel-7404 (BEL-7404)、大细胞肺癌的抗肿瘤活性细胞 (NCI-H460) 和膀胱癌细胞 (T24)。大多数化合物对 MGC-803 和 T24 表现出高水平的抗肿瘤活性，但对人体正常肝细胞 (LO2) 具有低毒性，其效果甚至优于商业抗癌药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和顺式-铂。此外，还评估了拓扑 I、细胞周期、细胞凋亡和新血管形成等药理学机制。只有少数化合物在 100 μM 时表现出有效的 topo I 抑制活性。此外，选择了IC50值为5.52-8.93 μM的最具活性的化合物，它们可以诱导MGC-803 G2期细胞凋亡或主要阻滞S期T24细胞。令我们高兴的是，大多数化合物表现出较低的

  DOI：

  10.3390/ijms24010064
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氨基)-苯甲酸 在 四丁基溴化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-9-acridine isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  吖啶-三唑和吖啶-噻二唑衍生物的设计合成及其对癌细胞的抑制作用。

  摘要：

  我们在此报告了一系列新型吖啶-三唑和吖啶-噻二唑衍生物的设计和合成。新合成的化合物和关键中间体均评估了其对人包皮成纤维细胞 (HFF)、人胃癌细胞-803 (MGC-803)、肝细胞癌 bel-7404 (BEL-7404)、大细胞肺癌的抗肿瘤活性细胞 (NCI-H460) 和膀胱癌细胞 (T24)。大多数化合物对 MGC-803 和 T24 表现出高水平的抗肿瘤活性，但对人体正常肝细胞 (LO2) 具有低毒性，其效果甚至优于商业抗癌药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和顺式-铂。此外，还评估了拓扑 I、细胞周期、细胞凋亡和新血管形成等药理学机制。只有少数化合物在 100 μM 时表现出有效的 topo I 抑制活性。此外，选择了IC50值为5.52-8.93 μM的最具活性的化合物，它们可以诱导MGC-803 G2期细胞凋亡或主要阻滞S期T24细胞。令我们高兴的是，大多数化合物表现出较低的

  DOI：

  10.3390/ijms24010064

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some 1,8-Naphthalimide-Acridinyl Hybrids
  作者：Rui Chen、Caiying Yuan、Yogini Jaiswal、Lini Huo、Dianpeng Li、Leonard Williams、Jing Zhong、Yan Liang

  DOI：10.1155/2020/7989852

  日期：2020.8.5

  In the present study, the synthesis of three 1,8-naphthalimide-acridinyl hybrids (2a, 2b, and 5b) using N-amido-1,8-naphthalimides (1 and 4) and acridinyl isothiocyanates is reported. The newly synthesized hybrids were evaluated for their anticancer activity in six human cancer cell lines (HL-60, MT-4, HepG2, HeLa, SK-OV-3, and MCF-7). Their inhibition activity against DNA-topoisomerase I (Topo I)

  在本研究中，报道了使用 N-amido-1,8-naphthalimides（1 和 4）和吖啶基异硫氰酸酯合成三个 1,8-naphthalimide-吖啶杂化物（2a、2b 和 5b）。在六种人类癌细胞系（HL-60、MT-4、HepG2、HeLa、SK-OV-3 和 MCF-7）中评估了新合成的杂交体的抗癌活性。还研究了它们对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和电泳乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。结果表明2b对MT-4、HepG2、HeLa和SK-OV-3表现出良好的细胞毒性，IC50值分别为14.66±0.31、27.32±2.67、17.51±0.34和32.26±1.74μM 所有化合物，尤其是 2b，在 0.5 mM 浓度下显示出与 DNA 片段相对应的明显条带，进一步证实了与 Topo I 抑制活性相关的药理机制。此外，化合物2a对AChE的抑制活性高于2b和5b，IC50值为0
• 2-甲氧基-9-吖啶苯甲酰胺基硫脲在制备乙酰 胆碱酯酶抑制剂中的应用
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105476992B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种2‑甲氧基‑9‑吖啶苯甲酰胺基硫脲在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂中的应用，其中，2‑甲氧基‑9‑吖啶苯甲酰胺基硫脲的结构式为式(I)：其具有强乙酰胆碱酯酶活性，具有发展成为治疗阿尔茨海默病(Alzheimer Disease，AD)和脑血管痴呆等疾病药物的良好应用前景。
• 吖啶-1，2，4-三唑-5-硫酮化合物及其制备方 法和应用
  申请人：刘华钢

  公开号：CN104277028B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种吖啶-1，2，4-三唑-5-硫酮化合物及其制备方法和应用。上述化合物的制备方法包括：1)以邻溴苯甲酸和对甲氧基苯胺为原料，碳酸钾和铜粉为催化剂，以异戊醇或正戊醇为溶剂，反应得到化合物1；2)化合物1以三氯氧磷关环制得化合物2；3)化合物2用有机溶剂溶解后在四丁基溴化铵存在的条件下，与硫氰化钠反应制得化合物3；4)取化合物3用有机溶剂溶解与对硝基苯甲酰肼反应制得化合物4；5)取化合物4与碳酸钠反应，反应物抽滤，收集滤液调其pH值低于4，有沉淀析出，抽滤，即得。体外抗肿瘤试验结果表明其对MGC80-3、NCI-H460和T24三种受测具有显著的体外抗肿瘤活性。
• 一种具有抗肿瘤活性的吖啶-1，3，4-噁二唑类 化合物及其制备方法和用途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN104327064B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的吖啶‑1，3，4‑噁二唑类化合物及其制备方法和用途。其结构式如下：本发明的吖啶‑1，3，4‑噁二唑类化合物同时含有吖啶及1，3，4‑噁二唑的双重活性结构，具有更强的潜在生物活性。体外抗肿瘤试验表明该化合物对肿瘤细胞具有较强的抑制作用，可作为抗肿瘤药物或先导化合物进一步开发。
• 2-甲氧基-9-吖啶（对甲氧基苯甲酰胺基）硫脲 在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂中的应用
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105412108B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种2‑甲氧基‑9‑吖啶(对甲氧基苯甲酰胺基)硫脲在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂中的应用，其中，2‑甲氧基‑9‑吖啶(对甲氧基苯甲酰胺基)硫脲的结构式为式(I)：(I)。其具有强乙酰胆碱酯酶活性，具有发展成为治疗阿尔茨海默病(Alzheimer Disease，AD)和脑血管痴呆等疾病药物的良好应用前景。