1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclohexanol | 87836-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclohexanol
• CAS: 87836-11-1
• 化学式: C₂₀H₄₀OSn
• 分子量: 415.247
• InChiKey: WYVUVHPLZOCHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclohexanol 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-[(E)-2-iodovinyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于 8π−6π-环化-氧化级联的 [4.6.4.6] 烯雌二烯和 [4.6.4.6] 烯雌烯的合成

  摘要：

  Fenestrane 被认为是一个特别具有挑战性的合成目标，最近只有少数合成报道。这些具有合成和理论意义的稀有化合物是一类四环骨架，定义为双 a,a'-桥连螺烷烃。报告的结果集中在新的和原始的 [4.6.4.6] fenestradienes 3a-f 和 [4.6.4.6]fenestrenes 4a-e 的合成上。我们的方法意味着通过反应级联形成这种四环结构，基于从三烯炔 1a-f 开始的连续转化：在室温下使用 P-2 镍催化剂进行初始软氢化，然后是旋转 8p 电环化和旋转6p 电环化和最终氧化。本通讯中描述了此类新化合物的几个例子。

  DOI：

  10.1021/ja800691c
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 炔环己醇 在 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铂催化氢锡基化反应；乙烯基锡烷的高选择性合成

  摘要：

  我们首次研究了铂络合物在末端炔烃氢化锡基化中的应用。筛选了一系列铂络合物，事实证明 PtCl 2 /XPhos 为 β-(E)-乙烯基锡烷提供了最佳选择性。该催化剂体系能够以超过通常在钯催化下提供的选择性提供相应的乙烯基锡烷。此外，还开发了一种伸缩式加氢金属化/交叉偶联序列，允许在不过度操作或纯化中间体锡烷的情况下应用乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300379

文献信息

• Stille Couplings Catalytic in Tin:  The “Sn−O” Approach
  作者：William P. Gallagher、Ina Terstiege、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja0035295

  日期：2001.4.1

  lle coupling protocol for the stereoselective generation of vinyltins and their subsequent union, employing only catalytic amounts of tin, is described. By recycling the organotin halide Stille byproduct back to organotin hydride, a hydrostannylation/cross-coupling sequence can be carried out with catalytic amounts of tin. Such a process is most effective with Me(3)SnCl serving as the tin source. This

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。
• Magnesium-Catalyzed Stereoselective Hydrostannylation of Internal and Terminal Alkynes
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00184

  日期：2020.2.21

  A regio- and stereoselective magnesium-catalyzed hydrostannylation of internal and terminal alkynes has been developed. Excellent yields and selectivities are obtained for a wide range of terminal and internal symmetrical and unsymmetrical alkynes by using this alkaline earth metal catalyst as an effective alternative to transition metal catalysts.

  已经开发了区域和立体选择性镁催化的内部和末端炔烃的氢化锡烷基化反应。通过使用这种碱土金属催化剂作为过渡金属催化剂的有效替代物，对于各种末端和内部对称和不对称炔烃，均可获得优异的收率和选择性。
• Novel steroidal antiestrogens and antiandrogens and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040002484A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention comprises the design, synthesis and development of a new class of chemotherapeutic agents for prophylactic and therapeutic treatments in a mammal, particularly a human, believed to be at risk of suffering from a hormone-responsive disorde. In an embodiment of the invention, such treatments include therapeutic compositions comprising novel steroidal antiestrogen and antiandrogen compounds. In a preferred embodiment, such a novel compound of the present invention has an address and a message component, which are made into a single composite entity for more aggressive intervention and effective treatment of hormone-responsive disorders, thereby prolonging the disease-free interval for the patient and reducing a number of side effects.

  本发明涉及设计、合成和开发一类新型化疗药物，用于哺乳动物，特别是人类的预防性和治疗性治疗，被认为处于患有激素敏感性疾病风险中。在本发明的实施例中，这些治疗包括包含新型类固醇抗雌激素和抗雄激素化合物的治疗组合物。在一个首选实施例中，本发明的这种新型化合物具有地址和消息组件，这些组件被制成单个复合实体，用于更积极地干预和有效治疗激素敏感性疾病，从而延长患者的无病间隔时间并减少副作用数量。
• Efficient Conditions for the Palladium(II) Mediated Coupling of Organostannanes: The Synthesis of 1,3-Dienes, 1,4-Dienes, 1,3-Diynes and Biphenyls
  作者：Lilian Alcaraz、Richard Taylor

  DOI：10.1055/s-1997-5768

  日期：1997.7

  Convenient conditions are described for the preparation of 1,3-dienes by vinylstannane homocoupling using palladium(II)-catalysis with oxygen (or air) for Pd(0)/Pd(II) reoxidation; related homo-couplings, and cross-coupling reactions with allylstannane, are used to obtain 1,3-diynes, biaryls and 1,4-dienes.

  描述了通过使用氧（或空气）进行钯（II）催化的乙烯基锡同聚反应制备1,3-二烯的便利条件；相关的同聚合反应以及与烯丙基锡的杂交偶联反应被用于获得1,3-二炔、二芳烃和1,4-二烯。
• The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A
  作者：Richard J. K. Taylor、Lilian Alcaraz、Isabelle Kapfer-Eyer、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis

  DOI：10.1055/s-1998-2064

  日期：1998.5