(2R)-8-phenylmethoxyoctan-2-ol | 866423-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-8-phenylmethoxyoctan-2-ol
• CAS: 866423-15-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: UUUKXQGXNKAFPB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-8-phenylmethoxyoctan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (5S,6S,12R,Z)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B

  摘要：

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.153
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-pentylmagnesium bromide 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(2R)-8-phenylmethoxyoctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B

  摘要：

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.153

文献信息

• Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.153

  日期：2005.9

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.