2-hydroxy-2',5'-dimethoxyacetophenone | 35962-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2',5'-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: α-hydroxy-2',5'-dimethoxyacetophenone；2,5-Dimethoxy-phenacylalkohol；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 35962-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD08443515
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PKOIMVAJUOYJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2',5'-dimethoxyacetophenone 在 羟胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体芳香异喹啉酮合成的正式芳族CH插入和对CC键形成机理的研究

  摘要：

  深入研究了铑（II）类胡萝卜素的正式芳族CH插入，以开发一种新方法并探讨其机理。与先前提出的直接CH插入相反，该机理被揭示为亲电芳族取代，这是由对芳环的取代基效应和次级氘动力学同位素效应所支持的。通过六元环形成具有高区域和非对映选择性的分子内合成了各种异喹啉酮，同时避免了常见的布氏反应。在分子间，也实现了ho催化富电子芳族化合物上的正式芳族CH插入。

  DOI：

  10.1021/jo9011255
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2',5'-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮与杂多金属配合物促进的醛的非对映和对映选择性直接催化羟醛反应：抗1,2-二醇的催化不对称合成。

  摘要：

  描述了2-羟基苯乙酮与醛的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。该反应由杂多金属配合物催化，以提供抗α，β-二羟基酮作为主要的非对映异构体，具有优异的对映选择性。使用在苯基部分带有给电子基团的2-羟基苯乙酮能够通过Baeyer-Villiger氧化将醛醇产物（α，β-二羟基酮）有效转化为相应的α，β-二羟基酯衍生物。还基于产物的立体化学讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo0162538

文献信息

• ISOCARBOSTYRIL ALKALOID DERIVATIVES HAVING ANTI-PROLIFERATIVE AND ANTI-MIGRATORY ACTIVITIES
  申请人：Ingrassia Laurent

  公开号：US20100076005A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Isocarbostyril alkaloid derivatives having an anti-proliferative and anti-migratory activities are disclosed. In particular, compounds of formula (I) or (II), as well as stereoisomers, tautomers, racemates, prodrugs, metabolites thereof, pharmaceutically acceptable salt and/or solvate are encompassed which are useful in the treatment and prophylaxis of cancer. Methods of preparation are also disclosed.

  揭示了具有抗增殖和抗迁移活性的异喹啉生物碱衍生物。具体来说，公开了符合以下化学式(I)或(II)的化合物，以及其立体异构体、互变异构体、消旋体、前药、代谢物、药学上可接受的盐和/或溶剂，这些化合物在癌症的治疗和预防中很有用。还公开了制备方法。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ALPHA-KETOALDEHYDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ D'ALPHA-CÉTOALDÉHYDE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013018626A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  An object of the present invention is to provide a new method for producing an ALPHA-ketoaldehyde compound from a 2-oxo-primary alcohol compound. The present invention provides a method for producing an ALPHA-ketoaldehyde compound including a step of oxidizing a 2-oxo-primary alcohol compound in the presence of platinum, a platinum compound, iron or an iron compound. The 2-oxo-primary alcohol compound is preferably a compound represented by the formula (1a), and the ALPHA-ketoaldehyde compound is preferably a compound represented by the formula (2a), wherein Ra is a C1-C6 alkyl group which may have a substituent or a C6-C20 aryl group which may have a substituent.

  本发明的一个目的是提供一种从2-氧代初级醇化合物制备ALPHA-酮醛化合物的新方法。本发明提供了一种制备ALPHA-酮醛化合物的方法，包括在铂、铂化合物、铁或铁化合物存在下氧化2-氧代初级醇化合物的步骤。2-氧代初级醇化合物最好是由式（1a）表示的化合物，而ALPHA-酮醛化合物最好是由式（2a）表示的化合物，其中Ra是一个可能带有取代基的C1-C6烷基基团或可能带有取代基的C6-C20芳基基团。
• Enantioselective Direct Synthesis of <i>syn</i> - and <i>anti</i> -α,β-Dihydroxy γ-Keto Esters Using a Dinuclear Zinc-AzePhenol Complex
  作者：Zhao-Fei Zhang、Xiao-Chao Yang、Hui-Jie Lu、Min-Can Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201701695

  日期：2018.2.14

  A one‐step enantioselective direct synthesis of both syn‐ and anti‐α,β‐dihydroxy γ‐keto esters using a dinuclear zinc–AzePhenol complex is presented. This asymmetric α‐hydroxyacetate aldol reaction proceeds in moderate to good yield and with excellent enantioselectivity of up to 99 % ee. The desired products could be used as versatile intermediates for several transformations.

  两者的一步法对映选择性直接合成顺式-和反-α，使用双核锌AzePhenol复杂β二羟基γ酮酯被呈现。这种不对称的α-羟乙酸羟醛羟醛反应以中等至良好的收率进行，对映选择性高达99％ee。所需产物可用作几种转化的通用中间体。
• Dinuclear zinc cooperative catalytic three-component reactions for highly enantioselective synthesis of 3,3′-dihydrofuran spirooxindoles
  作者：Yu-Hang Miao、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c9ob01233h

  日期：——

  A new dinuclear zinc cooperative catalytic enantioselective three-component reaction via a domino Knoevenagel /Michael/cyclization sequence has been developed. A series of chiral 3,3'-dihydrofuran spirooxindoles are obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee). In addition, the reaction is carried out smoothly on a gram scale under mild conditions.

  通过多米诺Knoevenagel / Michael /环化序列开发了一种新的双核锌协同催化对映选择性三组分反应。获得了一系列手性的3,3'-二氢呋喃螺硫醇，具有优异的收率（高达99％）和对映体选择性（高达99％ee）。另外，该反应在温和条件下以克为单位平稳地进行。
• Diastereo- and Enantioselective Direct Catalytic Aldol Reaction of 2-Hydroxyacetophenones with Aldehydes Promoted by a Heteropolymetallic Complex:  Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Diols
  作者：Naoki Yoshikawa、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo0162538

  日期：2002.4.1

  anti-selective direct catalytic asymmetric aldol reaction of 2-hydroxyacetophenones with aldehydes is described. The reaction is catalyzed by a heteropolymetallic complex to afford anti-alpha,beta-dihydroxy ketones as the major diastereomer with excellent enantioselectivity. The use of 2-hydroxyacetophenones bearing electron-donating groups at the phenyl moiety enabled efficient transformation of the aldol products

  描述了2-羟基苯乙酮与醛的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。该反应由杂多金属配合物催化，以提供抗α，β-二羟基酮作为主要的非对映异构体，具有优异的对映选择性。使用在苯基部分带有给电子基团的2-羟基苯乙酮能够通过Baeyer-Villiger氧化将醛醇产物（α，β-二羟基酮）有效转化为相应的α，β-二羟基酯衍生物。还基于产物的立体化学讨论了合理的反应机理。