N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-7-O-trityl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine | 280574-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-7-O-trityl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5S)-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-3-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 280574-44-9
• 化学式: C₅₇H₅₅N₅O₉
• 分子量: 954.092
• InChiKey: CRLFJEVDBLDFML-LCKQJYTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 、 N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-7-O-trityl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  所述的合成Ç adenophostin A的糖苷类似物，一种有效的IP 3受体激动剂，使用作为关键步骤的临时硅-拴系的自由基偶合反应1

  摘要：

  使用暂时的硅链式还原性自由基偶联反应作为关键步骤，完成了非常有效的IP 3受体激动剂腺磷素A的C-糖苷类似物（3）的合成。硅酮基底物6与Bu 3 SnH / AIBN在苯中的自由基选择性地发生自由基反应，随后进行甲硅烷基化反应，以（3α，1'α）-构型为主要产物，得到了所需的C-糖苷二糖7。通过Vorbrüggen糖基化反应通过引入腺嘌呤碱基将化合物7转化为靶标3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00171-4
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-α,β-D-ribo-pentofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-7-O-trityl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  腺磷素A及其尿嘧啶同源物的C-糖苷类似物作为潜在IP（3）受体配体的合成。通过暂时的硅链自由基偶联反应，C-糖苷结构的立体选择性构建。

  摘要：

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。

  DOI：

  10.1021/jo0001333

文献信息

• Synthesis of the C-glycosidic analog of adenophostin A, a potent IP3 receptor agonist, using a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00171-4

  日期：2000.4

  Synthesis of the C-glycosidic analog (3) of adenophostin A, a very potent IP3 receptor agonist, was achieved using a temporary silicon-tethered reductive radical coupling reaction as the key step. Radical reaction of the silaketal substrate 6 with Bu3SnH/AIBN in benzene occurred stereoselectively, and subsequent desilylation gave the desired C-glycosidic disaccharide 7 with the (3α,1′α)-configuration

  使用暂时的硅链式还原性自由基偶联反应作为关键步骤，完成了非常有效的IP 3受体激动剂腺磷素A的C-糖苷类似物（3）的合成。硅酮基底物6与Bu 3 SnH / AIBN在苯中的自由基选择性地发生自由基反应，随后进行甲硅烷基化反应，以（3α，1'α）-构型为主要产物，得到了所需的C-糖苷二糖7。通过Vorbrüggen糖基化反应通过引入腺嘌呤碱基将化合物7转化为靶标3。
• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。